Илья Львович Клявер родился 10 июля 1947 года в г. Кишинев. Учился в Московском государственном училище циркового и эстрадного искусства.

С 1974 по 1990 год Илья Олейников работал в Ленконцерте, выступал как артист разговорного жанра. В 1977 году он стал победителем Всесоюзного конкурса артистов эстрады. В середине 80-х годов актер дебютировал на экранах с юмористическим номером, партнером его был Роман Казаков. Программа имела успех, но в скором времени Казаков умер, и Илье Олейникову пришлось подыскивать нового партнера по сцене. Он работал со многими артистами (с Владимиром Винокуром, в том числе), пока не познакомился с Юрием Стояновым.

С 1991 года они начали выступать в телевизионной программе «Адамово яблоко». Постепенно артисты набирались опыта, и в 1993 году они создали юмористическую программу «Городок», отмеченную премией «Тэффи» и завоевавшую симпатию зрителей. В 1997 году в печать была опубликована книга «До встречи в Городке», которая была написана Стояновым и Олейниковым.

Что касается кино, Илья Олейников снимался мало, однако каждый раз его появление на экране вызывало улыбку у зрителей. Кинодебютом артиста стала картина «Трембита» 1968 года. Поклонникам запомнилась роль криминального авторитета Моти в комедии «Тонкая штучка», удачной можно считать работу в киноленте «Алхимик». В сериале «Мастер и Маргарита», снятом по знаменитому произведению Михаила Булгакова, актер сыграл финдиректора варьете Римского. Также он принимал участие в съемках таких фильмов, как «Гитлер капут!» (2008), «Королевство кривых зеркал» (2007), «Двенадцать стульев» (2005), «Подвиги Геракла» (2000). В 2008 году Илья Олейников поставил мюзикл «Пророк».

В июле 2012 года у Олейникова был обнаружен рак, актёр прошёл курс химиотерапии. В конце октября он был госпитализирован со съёмочной площадки с диагнозом «воспаление лёгких». Спустя некоторое время впал в кому и был подключён к аппарату искусственной вентиляции лёгких. Ситуацию осложняли и серьёзные проблемы с сердцем.

Умер 11 ноября 2012 года на 66-м году жизни.