Родился 31 марта 1948 года в Курске. Отец - Винокур Натан Львович (1918-1997), всю жизнь занимался строительством, после войны восстанавливал Курск, занимал ответственные должности, был очень уважаемым и знаменитым в городе человеком. Награжден многими орденами и медалями СССР за участие в Великой Отечественной войне и за труд в мирное время. Мать - Винокур Анна Юльевна (1922г.рожд.), работала преподавателем русского языка и литературы, Заслуженный учитель СССР, ныне на пенсии. Брат - Винокур Борис Натанович (1944г.рожд.), инженер-строитель, предприниматель, вице-президент крупной фирмы. Супруга - Первакова Тамара Викторовна (1953г.рожд.), профессиональная артистка балета, ныне на пенсии. Дочь - Винокур Анастасия Владимировна (1985г.рожд.), студентка Московской государственной академии хореографии.

С ранних лет Володе нравилось петь. Он закрывался в комнате и пел. Пел хорошо. В школе участвовал в художественной самодеятельности. Любовь к пению перешла к нему по наследству. В семье любили музыку, и когда к Винокурам приходили гости, Володю "ставили на стульчик" и он исполнял песни из репертуара Муслима Магомаева и Николая Сличенко.

Заметив тягу сына к сцене, мама записала его в хор во Дворце пионеров. Там он стал солистом и впервые попробовал себя как солист. Когда в Курске гастролировали артисты, Володя с братом старались не пропускать ни одного концерта. Однажды в город приехал легендарный Марк Бернес. Володя познакомился с выдающимся артистом, спел ему "Хотят ли русские войны" и получил от него высокую оценку. В то время мальчику было 14 лет и встреча с Бернесом была для него головокружительным событием.

В 1962 году Владимир отдыхал по путевке в знаменитом пионерском лагере "Артек". Там он принял участие в международном конкурсе, спел "Бухенвальдский набат" композитора Вано Мурадели и стал лауреатом, получив золотую медаль из рук первого космонавта Юрия Гагарина. Мальчик получил лестную оценку Семена Иосифовича Дунаевского - профессионального музыканта, брата знаменитого Исаака Дунаевского. Из "Артека" Володя приехал не только с медалями и наградами, но и с полной уверенностью в том, что должен сделать все, чтобы стать артистом. Но отец сказал тогда: "Будешь ты петь или не будешь - покажет время, но профессию получить надо. После окончания 8-го класса пойдешь в строительный техникум".

В 1963 году Винокур поступил в Курский монтажный техникум, который окончил в 1967 году. За время учебы прошел хорошую жизненную школу и познал нелегкий труд строителя. Все это время его сопровождала мечта об искусстве, и как только у юноши установился после мутации голос, он поступил в музыкальное училище на вечернее отделение, став студентом дирижерско-хорового отделения. Потом сделал первую попытку поступить в ГИТИС. На свой страх и риск Владимир решил поступать, не сдав полностью документов о среднем образовании, которых у него в то время вообще не было: защита диплома в техникуме должна была состояться осенью. Он на отлично прошел три вокальных тура, однако, когда потребовались документы о среднем образовании, экзамены для него, к сожалению, были прекращены.

В 1967 году Владимир Винокур был призван в армию, службу проходил в ансамбле песни и пляски Московского военного округа в Москве. Пел в хоре, был солистом, конферансье, набирался профессионального опыта, а параллельно выполнял все чисто воинские обязанности: занимался строевой и боевой подготовкой и т.д. Вместе со своими армейскими товарищами в составе молодежной концертной группы давал концерты в военных госпиталях, как солист ансамбля выступал в праздничных концертах на сцене Кремлевского Дворца съездов.

В 1969 году, еще находясь на военной службе, Винокур снова подал документы в ГИТИС, и на этот раз ему сопутствовала удача - он успешно прошел все три тура и был зачислен на первый курс.

С 1973 года будучи студентом ГИТИСа на протяжении двух сезонов работал в Цирке на Цветном бульваре - исполнял две песни, одну из которых написала Александра Пахмутова, а другую - Алексей Черный. В цирке молодой артист познакомился с двумя гениальным человеком - Юрием Владимировичем Никулиным. Встречи и общение с ним наложили большой отпечаток на дальнейшее творчество В.Винокура. На 4-м курсе В.Винокур получил приглашение главного режиссера Московского театра оперетты Георгия Павловича Анисимова. За два года работы в театре Винокур сыграл множество ролей текущего репертуара.

По рекомендации известного пианиста Михаила Банка, в 1975 году он был приглашен Юрием Маликовым в популярнейший в те годы ансамбль "Самоцветы". На концертах он выступал с пародиями на известных певцов и артистов. Вот что пишет о тех временах В.Винокур в своей книге "Артист - это навсегда": "Выхожу с номером "Осечка", и вдруг - немыслимый успех. В ансамбле, который любил и ждал весь Союз нерушимый, появился какой-то "опереточный" человек. Сидел-сидел за кулисами и вдруг "выстрелил".

В "Самоцветах" Винокур с каждым днем набирал обороты. В 1977 году стал лауреатом Всероссийского конкурса артистов эстрады. Номер, с котором В.Винокур победил на конкурсе "Про старшину Ковальчука" написал Леонид Якубович. Успех артиста был отмечен в прессе, и тогда Винокур впервые задумывается о сольной карьере.

В том же году В.Винокур переходит на работу в "Москонцерт" в качестве солиста. С большим успехом он выступает в Театре эстрады, в концертном зале "Россия" и на других площадках Москвы, принимает участие в торжественном концерте, посвященном 60-летию образования СССР, в Кремлевском Дворце cъездов вместе с асами советской эстрады И.Кобзоном, Л.Лещенко, А.Райкиным, Л.Зыкиной, М.Магомаевым, а также Ансамблем народного танца под управлением И.Моисеева и Ансамблем песни и пляски имени А.Александрова. А порекомендовал Владимира в этот концерт известный конферансье Борис Брунов.

После этого концерта В.Винокуру дали "зеленый свет". Его стали приглашать на праздники и торжественные концерты, начались гастрольные поездки - в Болгарию, Чехословакию, США, Мексику, Бельгию, Германию.

В 1978 году в составе советской делегации вместе с известными артистами Винокур принимает участие во Всемирном фестивале молодежи и студентов в Гаване/ В "группе поддержки" советских артистов эстрады (Иосиф Кобзон, Лев Лещенко, Евгений Мартынов, Вахтанг Кикабидзе, Валентина Толкунова, Ирина Понаровская, Ренат Ибрагимов, Александр Ворошило) он выступал перед советскими спортсменами - на зимней Олимпиаде в Лейк-Плесиде (США), в московской летней Олимпиаде, а также на соревнованиях в Мексике, Испании, США. В середине 80-х популярные советские артисты начали выступать перед русскоязычной публикой в Австралии и США, Израиле, Германии.

Артист готовит новые сольные программы ("Концерт в концерте"), работает на студии "Союзмультфильм", озвучивая олимпийского Мишку, снимается в фильме "Пистолет с глушителем", участвует во многих телевизионных передачах, записывает на студии грамзаписи "Мелодия" две пластинки.

Особые дружеские отношения вот уже более 30 лет связывают Владимира Винокура со Львом Лещенко. Несколько лет назад родился их эстрадный дуэт "Левчик и Вовчик". Номер, написанный Аркадием Хайтом, был впервые продемонстрирован на юбилее Г.Хазанова и с тех пор совместные выступления Винокура и Лещенко пользуются неизменным успехом у публики.

В.Винокур с благодарностью вспоминает о работавших с ним директорах: Петре Шлипсе, Семене Верткине, Михаиле Шейнине, Валерии Гринберге, Александре Достмане, Виталии Богуславском, сотрудничество с которым продолжается и поныне.

В 1989 году В.Винокур создает собственный театр пародий, руководителем которого является по настоящее время. В 1997 году театр получил статус государственного. Здесь были подготовлены спектакли "Выхожу один я..." (автор А.Арканов, режиссер А.Ширвиндт), "Нет ли лишнего билетика" (автор А.Хайт, режиссер А.Левенбук), "Здравствуйте!", "Вино-Шоу-Кур" и др. На протяжении многих лет Владимир Винокур сотрудничает с популярными писателями-сатириками С.Альтовым, Л.Измайловым, А.Левиным, А.Дудоладовым, А.Володарским, Я.Таксюром, А.Цапиком, Л.Французовым, С.Дроботенко, В.Коклюшкиным, Е.Смолиным.

В 1984 году В.Н.Винокур становится Заслуженным артистом РСФСР, а в 1988 году ему присваивают звание Народного артиста России. Он награжден орденом "Знак Почета" (1990) и орденом Почета (2000), а также 8 медалями. В 1998 году в честь 50-летия артиста на Площади Звезд у ГЦКЗ "Россия" была заложена звезда его имени.

Особая гордость Владимира Натановича - его дочь Настя. Она занимается в Московской государственной академии хореографии. в балетной студии. Большую помощь оказывает ей мама - Тамара Викторовна, сама в недавнем прошлом балерина, теперь она выступает в качестве главного домашнего балетмейстера, "репетитора" и воспитателя дочери. Настя подает большие надежды и уверенно движется к своей заветной мечте - стать примой-балериной.

У Владимира Винокура необычное хобби - он любит худеть. Увлекается стрельбой из спортивного лука.