Денис Симачев родился 12 июня 1974 года в Москве. В 1988 году он поступил в Колледж искусств и графического дизайна, а в 1991 году пошел учиться на стилиста-парикмахера в Академию Pivot Point в Испании.

С 1994 по 1995 год он учился в Студии Юрия Грымова, получив по окончании курсов диплом специалиста по рекламе. Параллельно Симачев поступает в Московскую государственную текстильную академию и, отучившись пять лет, получает диплом по специальности "Дизайн одежды и обуви".

Первая награда нашла Дениса Симачева в 1999 году на международной выставке обуви MosShoes, которая проходила в Москве. В этом же году он занял первое место на конкурсе молодых дизайнеров "Шаг в будущее". Симачев также вышел в финал конкурса Smirnoff International Fashion Awards (Гонконг) с коллекцией "Квазибудущная Вечность".

В 2002 году состоялся дебют марки DENIS SIMACHЁV, где Симачев впервые представил свою коллекцию в рамках Fusion Week Pret-a-porter.

Коллекции Дениса ежегодно демонстрируются на Неделе моды в Милане. При этом в Москве впервые показ всей коллекции был устроен только в 2009 году. В своих моделях Симачев акцентирует внимание на советской символике и русских национальных мотивах.

В 2006 году журнал GQ отметил Дениса Симачева как "Лучшего дизайнера года". В этом же году состоялось открытие бутика DENIS SIMACHЁV в Москве.