Виктор был женат на поэтессе Елене Стюф, от этого брака у них двое сыновей, Валерий и Иван. Но совместная жизнь у Виктора с Еленой не сложилась, и они развелись.

Летом 2008 года Дробыш женился во второй раз. Со своей супругой Татьяной он познакомился за 9 месяцев до свадьбы в гостях у общих друзей. К тому моменту и у Татьяны тоже за плечами был неудачный опыт семейной жизни и сын Антон.

6 мая 2010 года у супругов родилась дочь.

15 декабря 2011 года у пары родился маленький сынишка Даниил.