С 2003 по 2011 год Оливия была замужем за кинорежиссёром-документалистом Тао Рисполи.

В конце 2011 года Оливия начала встречаться с актером и комиком Джейсоном Судейкисом.

12 января 2013 года Оливия и Джейсон объявили о своей помолвке.

27 октября 2013 года стало известно, что пара ожидает появления своего первенца.

23 апреля 2014 года Оливия Уайлд родила первенца, об этом сообщила сама актриса, написав в социальной сети Твиттер:

«Леди и джентльмены, Отис Александр Судейкис покинул здание! (Здание — это я)».