Владимир Александрович Зеленский родился в 1978 году на Украине, в Днепропетровской области, в семье инженера горно-обогатительного комбината, который более 20 лет ездил в длительные зарубежные командировки. Раннее детство Владимир вместе с родителями провёл в Монголии, и монгольский язык знал намного лучше, чем родной. После окончания школы он поступил на юридический факультет криворожского филиала Киевского университета.

Уже на первом курсе Владимир с друзьями организовал студенческий театр эстрадных миниатюр, и вскоре ребята решили попробовать себя на городском фестивале «КВН». В итоге Владимир перешёл в состав известной в то время команды «Транзит».

В 1997 году Владимир Зеленский, Денис Манжосов, Юрий Крапов и Александр Пикалов основали собственный проект «95-й квартал».

– Вскоре мы стали чемпионами Высшей лиги КВН 1998 года. Я входил в пятёрку лучших игроков. Вернувшись в Кривой Рог чемпионами, встретились с теми людьми, с которыми когда-то жутко разругались, сели за стол переговоров и на отборочный фестиваль в Сочи уже отправились вместе. И хотя наш «95-й квартал» на то время являлся самой юной командой, Масляков нас отметил, мы прошли в финал.

На протяжении долгого времени «95-й квартал» был единственной командой, представлявшей Украину в России. Но как в любом спорте, на сцене не бывает друзей и партнёров. Ребятам запрещали участвовать в любой другой деятельности и появляться на телевизионном экране где-нибудь, кроме программы «Клуб весёлых и находчивых».

Заработок от гастролей оставлял ждать лучшего, и в 2003 году разгорелся нешуточный скандал: компания Александра Маслякова «АМиК» предложила Владимиру место редактора, но для этого требовалось отказаться от команды. Тогда Зеленский вместе с друзьями понял, что пора уходить из КВН.

– В КВНе не существует такого понятия – ушёл-пришёл, поскольку там всё в динамике: сегодня играешь, завтра перерыв. Во время отдыха каждый волен заниматься тем, чем считает нужным. Но после фестиваля КВН, который мы провели в Судаке, нам объявили: «Запомните: независимо от клуба самостоятельно ничего делать нельзя». Справедливости ради отмечу, что такие барские указы получали все до единой команды. Но другим некие вольности всё-таки прощались, а Кривому Рогу, «попе мира», как мне прямым текстом говорили в глаза, никогда!

Владимир Зеленский стал телеведущим кулинарного шоу «Мистер Кук», а украинский телеканал «1+1» предложил команде сделать собственный проект из лучших номеров. В 2005 году появилось новое телевизионное шоу «Вечерний квартал», основателем и ведущим которого также является Зеленский. Команда переименовалась в студию «Квартал-95» и стала заниматься исключительно телепроектами, сценариями и организацией корпоративных вечеров. В 2006 году в украинской версии проекта «Танцы со звёздами»Владимир Зеленский вместе с партнёршей, двукратной чемпионкой мира по бальным танцам Еленой Шоптенко, занял первое место по итогам зрительского голосования.

В 2008 году Владимир попробовал себя в качестве актёра в романтической картине «Любовь в большом городе» и в сиквеле «Любовь в большом городе – 2»(2010).

В ноябре 2010 года вошел в правление украинского телеканала "Интер" и был назначен его генеральным продюсером.

В 2011 году Владимир Александрович стал соведущим Филиппа Киркорова в российской версии шоу «X-Фактор» — «Фактор А».