Александр Яковлевич Розенбаум родился 13 сентября 1951 года в Ленинграде, в семье студентов-однокурсников 1-го Медицинского института, Якова Розенбаума и Софьи Семеновны Миляевой. Год институтского выпуска родителей Саши - 1952-ой, последний год правления Сталина, ознаменовался известным делом кремлевских врачей и всплеском антисемитизма в СССР.

Семья Розенбаумов была вынуждена отправиться жить в Восточный Казахстан, в очень маленький город Зыряновск - туда даже не были проложены железнодорожные пути. В течение шести лет отец и мать Саши занимались врачеванием жителей Зыряновска - в основном, это были казахи и немногочисленные ссыльные, попавшие туда после концлагерей.

Яков, по профессии уролог, был главным врачом городской больницы, профессия Софьи - акушер-гинеколог. В этот период в семье родился еще один сын - Владимир Розенбаум.

В пятилетнем возрасте Саша Розенбаум начал ходить в организованную ссыльными музыкальную школу, учился играть на скрипке. Он рано научился читать, но лишь бабушка, Анна Артуровна, сразу разглядела в нем свои нереализованные таланты и говорила: "Саша-исключительный". С приходом к власти Хрущева и известной либерализации, Розенбаумы возвратились в Ленинград и снова поселились в доме № 102 на Невском проспекте. Двадцатиметровая комната в коммунальной квартире № 25, в которой они проживали вшестером следующих девять лет, и ленинградский двор-колодец оказали на Александра Розенбаума такое сильное влияние, что через 30 лет после этого он скажет: "Я все равно живу в этом мире, мне его очень не хватает".

В школу братья Розенбаумы пошли на улицу Восстания - школа №209, бывший Павловский институт благородных девиц. "Эту школу закончили мои родители, я и недавно - моя дочь, так что можем назвать ее нашей родной школой". Много времени мальчики проводили во дворе, в компаниях, скрепленных своим дворовым братством, где Саша был заводилой. Мама отдала его в секцию фигурного катания, но сказалось увлечение боксом: в двенадцать лет он был принят в секцию по боксу "Трудовые резервы".

"Занятия боксом меня научили рассчитывать свои действия, на эстраде тоже, представляя ее как ринг". Музыкальное образование пришлось продолжать, обучаясь игре не на скрипке, а на фортепиано, сначала под руководством будущего педагога консерватории Ларисы Яновны Иоффе, а затем - талантливого учителя Марии Александровны Глушенко. Обучался Саша нехотя, явно предпочитая упорным занятиям на фортепиано дворовую игру в футбол или бокс.

Однако в какой-то момент на Сашу произвело сильное впечатление выступление джазового ансамбля для обслуживания танцев, особенно пианиста. "Я решил стать тапером. Потянуло к роялю. Стал по слуху подбирать полюбившиеся мелодии, аккомпанемент к ним". Диплом об окончании музыкальной школы Саша получил только по настоянию матери, и он потом очень кстати пригодился в "Ленконцерте".

Соседом бабушки по квартире был известный гитарист Михаил Александрович Мини, у которого Саша научился первым гитарным приемам, а в дальнейшем игре на гитаре он обучался самостоятельно.

Лет в пятнадцать-шестнадцать появились его первые стихи: рифмы непроизвольно рождались в сознании на школьные и домашние темы, иногда веселил друзей юмористическими стишками. Начал слушать и повторять запрещенные тогда песни Галича, Высоцкого и Окуджавы. Этот период в жизни Александра Розенбаума направил его к авторской песне.

Свою дальнейшую судьбу он решает связать с профессией своих родителей - медициной. Выдержав огромный конкурс, Саша, сразу после школы, в 1968 году, поступает в Первый медицинский институт в Ленинграде. Отзывчивый, компанейский, он охотно участвовал в студенческих сборищах, напевая свои стихи.

Для институтского капустника были практически одновременно, с легкостью, написаны одесские песни, навеянные героем Исаака Бабеля Беней Криком. "... не мог просто так в 23 года написать, если бы кто-то не водил за руку…".

Еще на первом курсе одна из песен, исполненная Александром на общегородском смотре в Доме культуры Ленсовета, попала в записи на Киевский фестиваль, где была отмечена призом "за зрительские симпатии".

В институтской жизни Саши были и поездки в стройотряд в далекую Ухту, где он получает квалификацию пильщика четвертого разряда, и несданный "хвост", оставшийся на осень, и даже прогул традиционной студенческой поездки на уборку картофеля, за что его со всей строгостью отчисляют из института.

Астигматизм и близорукость не дают Саше возможность отправиться на службу в армию, и он устраивается санитаром в послеоперационное отделение, к самым тяжелым больным.

Приобщение к практической медицине побуждает оценить возможность обучения и, когда спустя год, начальство разрешает ему возвратиться к учебе, он осваивает медицинский курс упорно, с результатами отличными. Своей специализацией избрал терапию и в ее усвоении проявил незаурядную врачебную интуицию.

Первый брак Александра Розенбаума длится всего 9 месяцев. Через год после развода он женится во второй раз, на Елене Савшинской, студентке того же медицинского института, и через некоторое время в семье Розенбаумов рождается дочь, Аня.

В 1974 году, сдав на отлично все государственные экзамены, Александр получает диплом врача-терапевта общего профиля. Его специализация - анестезия, реаниматология. Поэтому пошел работать в не престижную скорую помощь, на Первую подстанцию, расположенную на улице Попова, д.16-б, неподалеку от родного института.

Почти пять лет проработал Розенбаум врачом скорой помощи - на переднем крае медицинского сражения за человеческую жизнь.

Впоследствии он скажет: "Врач для меня, если он не ремесленник, хотя и в ремесле нет ничего плохого, однако если он врач-доктор, то он прежде всего психолог, то есть, когда вы приходите к больному, вы должны быстро установить с ним психологический контакт и чувствовать его".

И еще: "То, что я вырос в халате, можно сказать, родился в халате - это принесло признание человека: когда слушал от родителей многое об их пациентах, много трагического, и когда мчался к больным, как врач скорой помощи, я и созрел, чтобы творить от имени людей.

Поэтому не побоюсь самомнения - я мыслю массой людей: и не потому, что я некий Иисус Христос, а потому, что мое человечество - это всегда огромное количество людей больных, с трудными судьбами, которые я не в силу дарования, а в силу своей нормальной медицинской профессии узнал, впитал, пережил. Без медицины у меня, как певца-стихотворца, ничего бы не вышло".

В то же самое время, уже ощутив тягу к написанию и исполнению своих песен, Александр поступает в вечернее джазовое училище при Дворце культуры имени Кирова. Трижды в неделю, по вечерам, он старался постигнуть основы аранжировки, навыки джазовых композиций, и в результате получает диплом об окончании вечернего джазового училища.

Впоследствии Розенбаум вспоминал, что решение о перемене свершилось с неожиданной стремительностью, в течение трех дней. Это верно лишь отчасти. То, что он называл велением судьбы, назревало в течение нескольких лет, когда он, будучи врачом, выступал с песнями даже в эстрадных коллективах (см. раздел "Рок").

Ему всегда, как он признавался, "хотелось быть лучшим в своем деле".

У врача было "было все в порядке, пока песня являлась хобби". А когда она становилась по существу второй профессией, нужно было выбирать". И неизбежно "почувствовал, что сижу на двух стульях, что это не только неудобно, но и нечестно. Надо быть либо врачом, либо артистом".

Началом сольной деятельности можно считать памятное выступление 14 октября 1983 года в Доме культуры МВД имени Дзержинского. На столь смелый шаг, как организация концерта певца с еврейской фамилией Розенбаум, решилась директор дома культуры Раиса Григорьевна Симонова.

В 2003 году избран депутатом Государственной думы России от партии «Единая Россия».

Вице-президент и художественный руководитель концертного отдела общества «Великий город».

Председатель совета Фонда развития исторического наследия «Кронштадт». «Восстановление Морского собора г. Кронштадта и возвращение его людям для служения той идее, для которой он был создан — быть главным морским храмом страны, — по мнению Председателя совета фонда Александра Розенбаума является „святой задачей“».

28 июня 2005 подписал в числе 50 представителей общественности письмо в поддержку приговора бывшим руководителям «ЮКОСа».

Живёт и работает в Санкт-Петербурге.

Подписал в числе 42 известных петербуржцев открытое письмо президенту Дмитрию Медведеву в поддержку строительства «Охта-центра».

В 2011 году участник ежегодной Национальной Премии Шансон Года в Кремле 26 марта 2011.