В 1921 году он занял третье место в местных велосипедных гонках и в качестве приза получил велосипед от компании Malvern Star (который расположен в одноименном мельбурнском районе Малверн и работает до сих пор). Владелец магазина Брюс Смолл (Bruce Small) был настолько впечатлен успехом Губерта, что тут же предложил ему стать рекламным представителем магазина.

В 1924 году Губерт Опперман победил в Национальном чемпионате Австралии по шоссейным велогонкам, а также в 1926, 1927 и 1929 годах.

Брюс Смолл, Губерт и его жена Мэвис

В апреле 1928 году Губерт отправился во Францию, чтобы принять участие в самой известной и престижной велосипедной гонке мира «Тур де Франс» (Tour de France). Стоит отметить, что гонка длится 21 день: в самый короткий день велосипедисты преодолевают 119 километров, а в самый длинный — 387 километров. Губерт Опперман занял 18 место в итоговой таблице. В 1931 году он вновь принял участие в гонке «Тур де Франс», но поднялся только до 12 места.

В 1928 году Опперман выиграл 24-часовой парный веломарафон (Bol d'Or) на 500-метровом стадионе в Париже. Оба его велосипеда были испорчены конкурентами (с них падали цепи), но Губерт нашел им замену велосипедом своего переводчика, который был тяжелым и не приспособленным для гонок. Опперман проехал на этом велосипеде 17 часов подряд. Будучи позади лидера гонки на 17 кругов, за 10 часов Губерт стал вторым, а вскоре и вышел вперед, опередив его в итоге на 30 минут. 50-тысячная толпа зрителей ревела «Allez Oppy»!

В том же 1928 году Губерт женился на Мэвис Крейг (Mavys Craig), с которой они воспитали сына и дочь.

После неудачи в гонке «Тур де Франс» в 1931 году, Губерт принял участие в самой длинной гонке того времени Париж-Брест-Париж (Paris–Brest–Paris), протяженность которой составляет 1,166 километров. Он закончил гонку за 49 часов 23 минут, что сам считал своим лучшим достижением.

В 1934 году Губерт побил 5 рекордов Великобритании за 14 дней.

Губерт Опперман в роли Министра по делам миграции, 1963 год.

В 1935 году Губерт Опперман установил рекорд 24-часовой гонки, проехав за это время 743 километра, а также побил предыдущий рекорд на трассе Лондон-Баф-Лондон (London-Bath-London), преодолев расстояние за 10 часов и 14 минут.

В 1940 году Опперман установил свой 100 рекорд в 24-часовой гонке в Сиднее. Многие из его рекордов оставались непобитыми еще в течение нескольких десятков лет.

Карьера Губерта закончилась с началом Второй мировой войны, когда он пошел служить в ВВС Австралии. После войны, в 1947 году, он еще несколько раз принимал участие в гонках, но вскоре совсем перестал соревноваться.