В молодости Хью Хефнер изучал психологию в Университете Иллинойса, а также социологию в Северо-западном университете, однако по настоящему его увлекало только издательское дело. Чтобы заниматься любимым делом Хью сначала получил работу в журнале Shaft, а затем даже стал сотрудником всемирно известного издания Esquire. После отказа издания повышать Хью зарплату, он решается непосредственно заняться издательством и на заемные деньги создает свой журнал, который на сегодняшний день является одним из самых известных в мире - Playboy.