С самого детства американская певица и актриса Эшли Симпсон мечтала стать танцовщицей. В возрасте трех лет родители отвели ее в танцевальную студию, где она занималась классическим балетом. Продолжила изучать балет Эшли и в Школе американского балета. Однако после переезда всей семьи в Лос-Анджелесе Эшли захотела стать актрисой и начала ходить на различные кастинги. А спустя некоторое время, вдохновленная музыкальной карьерой сестры (Джессики Симпсон), она записала несколько песен, благодаря которым ее заметила и предложила контракт студия «Geffen Records», и 19-летняя Эшли не упустила свой шанс.