Несмотря на молодость и неопытность, Келли Осборн была и остается одной из самых скандальных и интересных личностей шоу-бизнеса. Она неустанно продолжает шокировать поклонников и прессу то своими экстравагантными нарядами и сменами имиджа, то бурными скандалами, вокалистом группы The Used, то своей открывшейся лекарственной зависимостью, с которой в 2005 году она отправилась бороться в специальную клинику.

Летом 2010 года 25-летняя Келли рассталась со своим женихом, 20-летней моделью Люком Уореллом. Пара была вместе 2 года, но недавно девушка узнала о многочисленных изменах Люка. Это стало ударом для Келли. «Никак не могу смириться, - писала она в Twitter. – Не удается не падать духом, совсем не весело. Отправляясь в постель, благодарю Бога за завтрашний день». Пережить разрыв Келли Осборн удалось с помощью старого проверенного девичьего способа: кардинальной смены имиджа, новой стрижки и новой фигуры.

В 2011 году Келли познакомились с Мэтью Моссхартом.

В июле 2013 году Келли и Мэтью объявили о своей помолвке.

В начале января 2014 года стало известно, что пара рассталась.