Вуди Харрельсон официально женат дважды.

Первая жена — Нэнси Саймон — дочь известного драматурга, автора пьесы «Билокси-блюз» Нила Саймона, в одной из сценических версий которой Харрельсон прославился в 1984 году.

11 января 1998 года года женился во второй раз, на своей бывшей ассистентке Лоре Луи (англ. Laura Louie).

Имеет трех дочерей: Дени Монтана Харрельсон (родилась 5 марта 1994 года), Зои Джордано Харрельсон (родилась 22 сентября 1996 года) и Макани Равелло Харрельсон (родилась 3 июня 2006 года).

Вуди Харрельсон вегетарианец.