Джейсон Ли появился на свет 25 апреля 1970 года в Калифорнии. С детства увлекался скейтбордом, в 13 стал заниматься им профессионально. Джейсон стал знаменитым благодаря своему собственному трюку – флипу на 360 градусов. В 22 года вместе с другом Крисом Пастрасом открыл знаменитую фирму «Stereo Skateboards», которая занимается производством скейтбордов.

В начале 1990 годов Джейсон Ли был замечен в нескольких музыкальных клипах и платных радиопередачах. Первую роль Джейсон Ли сыграл в 1995 году в кинофильме «Лоботрясы» режиссера Кевина Смита, а в 1997 году он вновь сыграл в кинофильме Кевина Смита «В погоне за Эми». За свою роль Банки Эдвардса, комического персонажа фильма «В погоне за Эми» Ли выиграл премию Independent Spirit Award.

Джейсон известный такими работами как «Ванильное небо» (2001) с Томом Крузом, «Мальчишнике» (2003) с Джулией Стайлз и «Девушка из Джерси» (2004) с Беном Аффлеком.

В 2005 году к Джейсону поступает предложение от канала NBC на съемки в сериале «Меня зовут Эрл». На протяжении четырех сезонов он был удостоен двух номинаций «Золотой Глобус» за лучшую мужскую роль в телевизионном сериале, и номинации премии Screen Actors Guild Award за лучшую комедийную роль 2006 года.

В 1995 году он женился на актрисе и фотографе Кармен Ливелин, но их брак просуществовал всего 6 лет.

Джейсон был помолвлен с актрисой Бет Риесграф, которая в 2003 году родила ему сына с необычным именем, которое переводится, как Пилот Инспектор. Пара рассказывала, что придумала столь странное имя после прослушивания песни с названием «Он Прост, Он является Немым, Он – Пилот».

В 2007 году Джейсон и Бэт расстались.

В августе 2008 года подруга актера, модель Сирен Олкэс родила дочь. Как позднее стало известно, в июле 2008 пара тайно обвенчалась в Калифорнии. У дочери Джейсона тоже необычное имя – Каспер.