Ролин Стросс родилась 22 апреля 1992 года в южно-африканском городе Волксруст, в семье медика и домохозяйки.

В возрасте 8 лет, после просмотра конкурса красоты «Мисс Южная Африка 2000», Ролин приняла для себя решение также завоевать этот титул.

В 2007 году, в возрасте 15 лет, Ролин Стросс стала победительницей национального отбора конкурса моделей Elite Model Look International.

В 2010 году Ролин поступила на медицинский факультет Университета Свободного государства.

В 2011 году принимала участие в национальном конкурсе красоты «Мисс Южная Африка 2011», по итогам которого вошла в пятерку лучших моделей страны.

В 2014 году Ролин Стросс во второй раз приняла участие в конкурсе «Мисс Южная Африка», и на этот раз завоевала корону победительницы. Благодаря этой победе Ролин получила возможность представить Южную Африку на конкурсе красоты «Мисс Мира 2014».

14 декабря 2014 года Ролин Стросс стала победительницей конкурса красоты «Мисс Мира 2014».