В начале 1980-х годов, во время учебы в театральном институте, Лолита познакомится со своим первым мужем - студентом-однокурсником Александром Беляевым, однако их брак продлился всего около года.

В 1986 состояла в браке с Виталием Милявским, но и этот брак продлился недолго.

В том же 1986 году она познакомилась со своим третьим мужем Александром Цекало, свадьба с которым состоялась в 1987 году.

В 1999 году у Александра Цекало и Лолиты Милявской родилась дочь Ева. Однако, вскоре после рождения дочери пара рассталась, прожив вместе 12 лет.

19 июня 2004 года Лолита вышла замуж в четвертый раз, ее избранником стал бизнесмен Александр Зарубин. Пара прожила вместе около 5 лет и в 2009 году рассталась.

20 марта 2011 года вышла замуж. Её избранником стал 35-летний тренер по игре в сквош, седьмая ракетка России по теннису Дмитрий Иванов.