Шейлин Дайанн Вудли родилась 15 ноября 1991 года в Сайми-Вэлли, штат Калифорния. Ее мать, Лори, работает психологом в средней школе, а отец, Лонни Вудли - директором школы.

В возрасте четырех лет Шейлин начала свою модельную карьеру. Когда ей было 15, ее родители развелись, а у Вудли был диагностирован сколиоз. Она длительное время носила пластиковый корсет, для того чтобы выпрямить спину.

В 2002 году Шейлин Вудли сыграла небольшую роль в телесериалах «Бесследно» и «Район».

В 2005 году она была номинирована на Young Artist Award за работу в телефильме «Место, названное домом». Она также изначально играла Кейтлин Купер в «Одиноких сердцах» и исполнила роль Фелисити Мерриман в «Фелисити: Приключения американской девушки», за которую получила номинацию премии Young Artist Award.

Помимо этого Вудли снималась и в других проектах включая «Расследование Джордан», «Все любят Рэймонда», «Меня зовут Эрл», «C.S.I.: Место преступления Нью-Йорк» и «Рядом с домом».

В 2007 году Вудли сыграла Сару Ганден в сериале «Детектив Раш».

В 2008 году Шейлин прошла кастинг на роль Эми Юргенс в телесериале «Тайная жизнь американского подростка». Она играет роль 15-летнего подростка, которая узнаёт что беременна и решает родить ребёнка. Роль принесла Шейлин Вудли всемирную популярность и 5 номинаций на премию «Teen Choice Awards».

В 2011 году Вудли дебютировала в кино в фильме «Потомки», за свою роль она получила положительные отзывы критиков и была номинирована на «Золотой Глобус» и более десятка других наград.

В январе 2013 года на экраны вышла экранизация романа Тима Тарпа «Захватывающее время», в которой Шейлин Вудли сыграла роль Эйми.

19 марта 2013 года Вудли получила главную роль Хэйзел Грейс Ланкастер в экранизации романа Джона Грина «Виноваты звёзды». В прокате фильм появится 6 июня 2014 года.

21 марта 2014 года вышел фильм «Дивергент», в котором Вудли снялась в роли Трис. Также главную роль в фильме исполнил Тео Джеймс, который сыграл роль Четыре.