Дилан Френсис Пенн родилась 13 апреля 1991 года в городе Лос-Анджелес (США).

Была названа отцом - Шоном Пенном в честь хорошего друга семьи Френсиса Форд Копполы и легендарного музыканта Боба Дилана.

Дилан окончила в академию "Marin Academy" в Сан-Рафаэле, штат Калифорния.

С самого детства Дилан мечтала стать моделью и недавно подписала контракт с агентством "DT Model Management".

В 2013 году заключила контракт с "Gap" и стала лицом её рекламной компании.