После окончания академии в 1985 году Алан женился на своей сокурснице Хилари Лион (Hilary Lyon). Пара развелась 8 лет спустя – в 1993-м. После развода Камминг два года встречался с актрисой Шаффран Бэрроуз (Saffron Burrows). В 1998 году актер объявил о своей бисексуальности. Шесть лет он жил с театральным режиссером Ником Филиппу (Nick Philippou).

Сейчас Камминг живет в Нью-Йорке со своим партнером, художником-графиком Грантом Шаффером (Grant Shaffer) и двумя собаками. Пара встречалась два года до официального оформления отношений в январе 2007 года.