Анна Пьяджи родилась в Милане 22 марта 1931 года. Ее дед преподавал латинский и греческий языки, а отец работал управляющим в универмаге. Он умер, когда девочке исполнилось 7 лет, и мать приложила все усилия к тому, чтобы Анна смогла получить хорошее образование.

Карьеру в области моды она начала в 1960 году с должности редактора в журнале Arianna, новом проекте издательского дома Arnoldo Mondadori.

В 1962 году Анна Пьяджи выходит замуж за Альфа Кастальди, который становится для нее не только партнером, но и наставником. Свадьбу играют в Нью-Йорке, куда Пьяджи перебирается на постоянное место жительство.

В 1970 году начала сотрудничество с издательским Домом Condé Nast, где готовила специальные репортажи, работая вместе с супругом, а также с такими фотографами, как Крис фон Вангейхейм и Джампаоло Барбиери.

С 1981 по 1984 год Пьяджи возглавляла журнал Vanity Fair, выпускаемый Condé Nast. Этот проект оказался интересным и сложным экспериментом по поиску новых средств модного дискурса. Вместе с художником Антонио Лопесом Пьяджи разработала уникальные чертежи и написала сопроводительные тексты, которые вопреки опасениям издателей, очень популярны среди читателей журнала.

В 1988 году Пьяджи приступила к работе творческого консультанта для итальянского VOGUE, ежемесячно публикуя в нем свой «двойной разворот» (Doppie Pagine). Благодаря ее умению распознавать актуальные тенденции еще во время показов и представлять их в особой графической манере, Doppie Pagine приобрел широкую известность и вскоре стал культовым.

В 1993-1997 годах Пьяджи выступала в качестве колумниста на страницах газеты Panorama. Ее темами были - «общество» и «мода».

В 1995 году умер Альф Кастальди, муж Анны Пьяджи.

В 1999 году в издательстве Leonardo Arte вышла книга, посвященная десятилетней истории Doppie Pagine - «Anna Piaggi`s Fashion Algebra: D.P. in Vogue». На фотографиях в ней присутствували модели и аксессуары дизайнеров, в разное время вдохновлявшихся образами и работами Пьяджи: Карла Лагерфельда, Дольче и Габбаны, Версаче, Кристиана Лакруа. Оригинальные фотоимиджи, натюрморты и необычная композиция скомпилированы в книге по образу и подобию знаменитых «двойных разворотов».

В 2006 году в музее Виктории и Альберта в Лондоне прошла выставка, посвященная Анне Пьяджи, где были выставлены вещи из ее личной коллекции, насчитывающей 2586 платьев и 256 пар туфель, а также образцы из собраний модельеров, на творчество которых повлияла Пьяджи.

7 августа 2012 года Анна Пьяджи скончалась у себя дома в Милане.