Еще в детстве Дерек Чисора с матерью переехал в английский Лондон, где жил в местных трущобах. Парень не раз имел проблемы с законом, поэтому однажды социальные работники отвели его в секцию бокса. Это и стало толчком к изменению всей дальнейшей жизни Дерека.

Он стал очень успешным в спорте и в 2005 году выиграл золотую медаль турнира «Четыре Нации» и завоевал титул лучшего супертяжеловеса в Ассоциации любительского бокса Англии.

В 2007 году Дерек Чисора дебютирует на профессиональном боксерском ринге победой техническим нокаутом над Иштваном Кешкешем.

Уже пятый бой в профессиональной карьере стал настоящим испытанием для боксера. Британского тяжеловеса Сэма Секстона Дерек смог нокаутировать лишь в последние 30 секунд финального раунда.

5 мая 2010 года боксер выиграл звание чемпиона Великобритании, одолев во втором раунде Дени Вильямса, боксера, который в 2004 году нокаутировал Майка Тайсона.

Потом Дерек Чисора провел матч-реванш против Сэма Секстона: на этот раз, он нокаутировал противника в 9-м раунде.

Следующим соперником Дерека Чисоры станет Владимир Кличко. Их встреча должна была состояться 11 декабря 2010, однако из-за травмы украинского боксера ее перенесли на 30 апреля 2011-го, но бой так и не состоялся, 2 июля Кличко провел поединок с Девидом Хейем.

23 июля 2011 года состоялся бой Чисоры с Тайсоном Фюри за титул чемпиона Великобритании. В первых раундах у Чисоры было преимущество, но все же ему не удалось победить по очкам.

3 декабря 2011 года Чисора встретился с непобедимым Робертом Хелениусом в бою за ваканый титул чемпиона мира по версии EBU. Во время боя Чисора был более агрессивным и наносил больше ударов, но по решению судей бой выиграл Хелениус. Впоследствии Чисора пытался оспорить результат боя и требовал реванша на нейтральной территории.

18 февраля 2012 года состоялся бой Чисоры и Виталия Кличко. На контрольном взвешивании 17 февраля Чисора дал пощечину своему сопернику Кличку. За что был оштрафован WBC на 50 тыс. долларов. Это было неожиданностью не только для Кличко, но и для команды и тренера Чисоры. Сам Чисора прокоментировал это так: "Я не пришел сюда, чтобы играть, я пришел сюда, чтобы дратся." А перед боем плюнул в лицо Владимиру Кличко, за что был оштрафован WBC на 25 тыс. долларов.

Чисора выстоял все 12 раундов и проиграл Виталию Кличко по очкам.

На пресс-конференции, посвященной результатам боя, Чисора вступил в словесную перепалку, перешедшую в драку с Дэвидом Хейем. Фигуранты скандала взаимно вызывали друг друга на бой, а Чисора, среди прочего, грозился «пристрелить» Хея. Среди потерпевших оказался тренер Хея — Адам Бут. Он получил рассечение головы от удара штативом для фотоаппарата, который Хей пытался бросить в охранника Чисоры.

На следующее утро, при попытке вылететь из страны, Чисора и его тренер были задержаны немецкой полицией в аэропорту Мюнхена, до выяснения всех обстоятельств скандала накануне. Среди прочих, Чисоре грозило обвинение в серьезном преступлении уголовного законодательства Германии — угроза убийством. Через несколько часов оба были отпущены без предъявления обвинений. Хея также планировали задержать, однако он успел покинуть Германию.

В тот же день Виталий Кличко разместил на своем сайте открытое письмо адресованное боксерской общественности, в котором возмутился недопустимым выходками Чисоры до и после боя, его намерением «лично свести счеты» с Хеем, и призвал (по-сути бойкотировать Чисору) боксерские организации, СМИ, ведущих боксеров и их фанов не допустить подобного поведения в будущем.

Чисора, в ответ, также разместил официальное заявление, в котором заявил, что он, его команда, и его семья «искренне сожалеют» и «глубоко смущены» по поводу случившегося.

Дерек Чисора славится непростым характером и периодическими проблемами с законом. В ноябре 2010 года боксера признали виновным в нападении на свою тогдашнюю девушку. Ему присудили 12 недель заключения условно и заставили выплатить 1500 фунтов стерлингов компенсации, 500 фунтов судебных расходов и отработать 150 часов общественных работ.

28 февраля 2012 года Всемирный боксёрский совет объявил, что наложит санкции в отношении Чисоры: наложит денежный штраф, исключит из рейтинга, а также запретит проводить титульные бои WBC.

1 марта 2012 года вслед за WBC, боксерская организация WBO также исключила Чисору со своих рейтингов.

15 марта Чисора был лишен боксерской лицензии.

В мае Чисора восстановил боксёрскую лицензию, через федерацию бокса Люксембурга.

14 июля 2012 года на стадионе Болейн Граунд в Лондоне, при полном аншлаге вышли двое известных боксёров-скандалистов. Бой начался очень зрелищно. Разница в габаритах впечатляла, но еще больше впечатляла разница в скорости. Чисора, словно гора, медленно надвигался на Хэя, надвигался и получл в ответ. Хэй боксировал в своей стандартной манере: руки внизу, отличное движение по латерали, уходы. Несмотря на активность Дерека, первый раунд за Хэем: 9-10.

Второй раунд начался ещё активнее со стороны Чисоры, но Хэй был ещё убедительней. Концовка третьего раунда вышла с очень убедительной атакой Дерека. Раунд насыщенный большим обменом ударов. В четвёртом раунде ситуация снова переменилась в пользу Хэймейкера. Уверенное лидирование Дэвида по очкам было очевидным. Пятый раунд начался с клинчей. Но многочисленные удары, пропущенные Чисорой, начали сказываться. Хэй провёл мощную серию и отправил Дерека в нокдаун.

Чисора Сумел подняться, но за 20 секунд до окончания раунда сильной комбинацией Хэй снова отправил Дерека Чисору в нокдаун. Чисора смог подняться на счёт 9, но Луис Пабон, глядя в глаза невосстановившегося Дерека, прекратил поединок. Хэй уверенно победил нокаутом. После боя отрицательная атмосфера между боксёрами прошла, и Хэй в интервью сказал, что удивится, если Виталий Кличко согласится выйти с ним на поединок, учитывая его эффектную победу над таким сильным соперником. Дэвид Хэй стал первым боксёром, кто сумел отправиль Чисору на настил ринга Даный бой не признан официально большинством организиций мирового бокса так и Великобритании, и не числится в послужном списке боксёров, boxrec.