Родители, Тереза и Питер Уильямс, были владельцами паба неподалеку от футбольного поля Port Vale. Они развелись, когда Робби было всего 3 года, он с сестрой остался жить с матерью.

В школе Робби прославился клоуном и лентяем, но имел талант от природы к танцам и пению. Мама парня сумела разглядеть в сыне таланты, и с ее легкой руки Роби встал на звездный путь. Именно она увидела объявление о кастинге в новый бойз-бенд и предложила сыну попробовать себя.

В 16 лет Робби попал в группу Take That. Проект оказался очень успешным, пять лет группа главенствовала в английских хит-парадах. На церемонии Smash Hits Awards коллектив собрал 7 призов, в том числе премию за лучший сингл Brit. По полярности ребята могли полноправно сравниться со своими соотечественниками The Beatles.

Но вскоре в группе начались разногласия. Робби не скрывал своей неохоты петь в группе. Он вел себя, как во времена хулиганского детства: ленлися, менял имидж без обсуждения с продюсерами, дрался и ругался. В 1995 году Робби официально покинул состав Take That. Однако это был один из самых сложных периодов в его жизни. Непонятные будущие перспективы, нарушение контракта с Take That спровоцировали депрессию. К тому же Робби накрыла волна нелюбви преданных фанатов Take That. Ему предстояло вновь завоевать расположение капризной публики. Фактически, начать все сначала.

У певца начались проблемы с алкоголем и наркотиками. Около года певец находился в депрессивном затворничестве. Тем не менее, в 1997 году Робби выпускает сингл Angeles, который мгновенно поднимается на вершины хит-парадов. В 1998 году артист был признан самым продаваемым певцом Великобритании.

Триумфом в его музыкальной карьере стало выступление на британском фестивале Nebworth в августе 2003 года, где он собрал более 375 000 зрителей. В 2009 году Робби возвращается в Take That, а уже в 2010-м выпускает пластинку. И критики, и слушатели, и падкие на красавчиков барышни всего мира готовы вновь восхищаться хулиганом Робби.