Энди родился и вырос в самом северном городе Уэльса, в семье Роберта и Пэт Уитфилдов. В 1999 году после окончания Университета Шеффилда (Йоркшир, Англия) по специальности Инженерии, Энди переезжает в Сидней, Австралия.

Работая инженером и строительным инспектором в консалтинговом агентстве, Энди заканчивает драматическую школу в Сиднее, после чего начинает работу актёром и моделью. Так же, параллельно с работой инженером, он увлекается фотографией.

В 1999 году Энди женится на Террике Смит-Уитфилд, их брак продлился до 2003 года. После Энди вступил в новый брак с Вэшти Уитфилд в 2003 году и стал счастливым отцом двух детей в 2005 (сын Джесси) и ноябре 2007.

Первая сыгранная роль в кинематографе была в 2004 году в австралийском телесериале «All Saints». После чего Энди принял участие ещё в трёх телесериалах: «The Strip» (2008), «Pached to the Rafters» (2008) и «McLeod’s Daughters» (2008). Однако первая роль, принёсшая известность Энди, была роль Габриэля, сыгранная в 2007 году в австралийском фильме «Габриэль» (в русском прокате фильм носит название «Ангел Света») (реж. Шэйн Эббес).

За эту роль Энди был награждён в номинации «Лучший Дебют» на Film Awards. Так же фильм был признан одним из самых кассовых фильмов Австралии 2007-го года. Следующая знаменательная роль Энди была в австралийском фильме ужасов «Клиника» 2010 года (реж. Джеймс Рэббитс). Однако самая выдающая роль была сыграна в сериале «Спартак: Кровь и Песок», где Энди исполнил роль Спартака, фракийского воина, ставшего одним из самых известных гладиаторов Рима. Вместе с Фредди Вонгом в 2010 году Энди принял участие в создании двухминутного ролика YouTube «Time Crisis», основанного на игре «Time Crisis».

В марте 2010 года у Энди диагностировали Неходжкинскую лимфому – одну из разновидностей рака крови. Энди проходил повторный курс лечения после рецидива болезни.

Скончался от рака крови 11 сентября 2011 года, у себя на родине в Австралии в возрасте 39 лет.