Дайана Кролл родилась 16 ноября 1964 года. В свете будущей карьеры ей, несомненно, повезло с семьей. Ее родители были музыкантами, отец и мать играли на пианино, а бабушка была певицей. В доме постоянно звучали записи любимых исполнителей - Нэта Кинга Коула , Фэтса Уоллера , Билла Эванса , Фрэнка Синатры , опера, музыка в стиле ретро. Еще четырехлетним ребенком Дайана впервые села за пианино, а вскоре уже пыталась выучить наизусть все записи Фэтса Уоллера, распевая их под собственный аккомпанемент.

Параллельно с общеобразовательной школой она посещала и музыкальную. Осваивая классическое пианино, одновременно играла в школьных джазовых ансамблях. В юности увлеклась творчеством Стинга , исполнителей R&B и виртуозом пианино Ахмедом Джамалем . Свой первый профессиональный концерт Дайана Кролл дала в 15 лет. Говорит, что читала биографию канадской примы балерины Карен Кейн и поразилась совпадению ее опыта со своим. Речь, видимо, идет о преодолении провинциального комплекса. Потому что Канада - все-таки провинция по сравнению со Штатами. Во всем, кроме хоккея.

Музыкальная карьера Кролл началась с выступлений по выходным дням в местных барах, где она исполняла на пианино джазовые стандарты. Победа в джазовом фестивале, который проходил в Ванкувере в 1981 году, сделала ее обладательницей именной стипендии Музыкального колледжа в Беркли . Проучившись два года в Соединенных Штатах, Дайана вернулась в родной город, где продолжала выступать в клубах и профессионально заниматься музыкой.

Известные джазовые музыканты Рэй Браун и Джефф Хэмилтон , случайно попавшие на концерты Дайаны и очарованные ее искусством, убедили артистку переехать в Лос-Анджелес. Что она и сделала, заручившись грантом от канадской организации Arts Council. В Лос-Анджелесе по настоянию Джимми Роулса и под его руководством девушка начала активно разрабатывать вокал. Хотя с самого начала своих выступлений ей, конечно, часто приходилось петь, она никогда не рассматривала свой голос как форму самовыражения всерьез, считая себя в первую очередь пианисткой. Полноценное использование вокала в ее шоу-программах сделало Дайну Кролл гораздо более популярной и востребованной артисткой, чем это было ранее.

Получив для себя все что можно было на тот момент в Лос-Анджелесе, 20-летняя Дайна Кролл возвращается в Канаду. Теперь она обосновывается в Торонто, где работает как профессиональный музыкант, пианистка и вокалистка. Так проходит шесть лет.

В 1990 году артистка снова пересекает канадско-американскую границу и приземляется в Нью-Йорке. Найти здесь работу ей пока не удается и она поселяется в Бостоне, где регулярно выступает в клубах со своим трио. В годы отсутствия в Америке она постоянно поддерживала связь с американскими коллегами, которые теперь помогают ей обустроиться на новом месте и вскоре собираются в студии, чтобы положить начало ее дискографии.

Джефф Хэмилтон и Джон Клейтон помогают Кролл в первых студийных сессиях, во время которых на свет появляется ее дебютный альбом "Only Trust Your Heart", выпущенный под патронатом лейбла GPR в 1994 году. Дайана считает большой удачей тот факт, что с самого начала за звучание ее записей отвечал легендарный продюсер Томми Липума , сотрудничество с которым - забежим вперед - продлилось много лет. О студийных бдениях с ним Дайана всегда отзывалась с восторгом: "Я восхищалась им еще задолго до того, как познакомилась и начала работать. В студии он занимается не столько саундом, сколько музыкантами, он умеет раскрыть в каждом исполнителе то лучшее, что в нем есть".

Последовавший через два года альбом "All for You" артистка посвятила памяти кумира ее юности Нэта Коула. С этой записью Дайна Кролл была впервые представлена на Grammy. Учитывая далекое от массовой популярности музыкальное направление, которое она себе избрала, можно только позавидовать такой высокой оценке ее второй работы.

Дайана Кролл всегда охотно сотрудничала с коллегами по цеху, которым во многом была обязана качеством своих альбомов. Среди самых активных значились Рэй Браун , Стэнли Таррентайн и Кристиан МакБрайд . В студийных сессиях и гастрольных турах ее как правило сопровождали гитарист Рассел Мэлоун и басист Пол Келлер .

В своей второй работе Дайана Кролл предстала зрелой и оригинальной артисткой. Музыкальные критики отмечают ее блестящую технику игры, отличающуюся свободой и живостью. Уверенностью и шармом наполнены ее интерпретации чужих произведений, которые Дайана исполняет таким доверительным и теплым голосом.

Следующая студийная работа "Love Scenes" представила Кролл как автора оригинальных красивых баллад. Певица вышла на самостоятельную дорогу, все больше освобождаясь от влияния музыкантов прошлого, которые во многом сформировали ее музыкальные вкусы. Изюминкой лонг-плея стала вдохновенная интерпретация композиции Джорджа и Айры Гершвинов "They Can't Take That Away from Me", украшенная виртуозной игрой бас-гитариста Кристиана МакБрайда . Творческие взаимоотношения с МакБрайдом и гитаристом Расселом Мэлоуном Дайана расценивает, как подарок судьбы: "У меня с ними просто телепатическое взаимопонимание. Мы сосуществуем в студии на редкость органично", - делится артистка в одном из интервью.

Год за годом Дайана Кролл росла как вдохновенная исполнительница, как самобытный композитор и глубокий интерпретатор. Лучшим подтверждением ее творческого потенциала стал альбом "When I Look into Your Eyes", подготовленный в 1999 году. Кроме классических джазовых аранжировок, запись могла гордиться стильными вкраплениями блюза, самбы и босса новы. Высоко оцененный поклонниками джазовой музыки, диск провел более года во главе джазового чарта Billboard. В 2000 году с этим альбомом артистка стала победительницей церемонии Grammy. Среди ее горячих поклонников оказались не только именитые джазовые исполнители, но и тогдашний президент Соединенных Штатов Билл Клинтон, который отправил ей персональное поздравление с получением столь престижного трофея.

После выхода альбома "When I Look into Your Eyes" певица обнаружила себя в центре всеобщего внимания: ее фотографии украшали обложки ведущих американских изданий - "Vanity Fair", "New York Times", музыкального журнала "Jazziz". Хотя сама она иронично относится к своему звездному статусу. "Каково быть звездой?.. - смеется певица. - На гастролях я занимаюсь все тем же: выходя из отеля, ищу, где мне выпить чашку чая, поселяясь в гостиницу, пытаюсь получить номер, который не провонялся насквозь сигаретным дымом... Что действительно имеет смысл во всем этом - так это возможность пригласить Джеффа Хэмилтона или Джона Клейтона, когда они мне нужны, работать с лучшими профессионалами, учиться у них".

Тот факт, что исполнитель джазового направления может оказаться настолько интересным в коммерческом отношении, удивил многих, в том числе и саму артистку. Не менее успешным оказался и ее следующий релиз - концертный CD "Live in Paris", который певица обнародовала в 2002 году. Организаторы Grammy'03 назвали Дайану Кролл победительницей в номинации "лучший джазовый вокальный альбом" именно за "Live in Paris". Американские журналисты окрестили Кролл ни много ни мало - новой Эллой Фитцджеральд.

В последние годы Дайана предпочитает не ограничиваться рамками джаза, пробуя себя в классическом поп-жанре. Ее интерпретации таких песен, как "Just the Way You Are" Билли Джоэла или "The Look оf Love" Берта Бакарача , подтверждают, что и в этом направлении она может сделать немало интересного.

Оставаясь джазовой пианисткой, осваивающей поп-вокал, Кролл с интересом и с надеждой смотрит и в будущее. Новый студийный лонг-плей, который она сейчас готовит, артистка планирует назвать "Lucky Day". Эту свою работу она посвятит женщинам, потому что "я очень люблю женщин, все женщины прекрасны", - говорит Дайана.

Поет так, что у слышавших ее вживую захватывает дух. Не то чтобы она брала техникой. Нет, она поет предельно чисто. И это все, что касается техники. Остальное - то, что в англоговорящих странах называется объемным словом "attitude". Отношение. Подход. Мировоззрение. Этот самый "attitude" делает ее голос значительным в самых, незначительных местах. Этот покой, что изливает она в пении - он мало кому доступен.

Равно одаренная мастерством пианистки и вокальным талантом, Дайана Кролл создает удивительные композиции, которые обращаются к каждому слушателю лично и заставляют его включаться в начатую ею изящную игру. При этом певица никогда не дает прямых подсказок и помогает своим слушателям только намеками.

6 декабря 2003 года Дайана Кролл вышла замуж за британского музыканта Элвиса Костелло, торжественное бракосочетание с которым прошло в поместье Элтона Джона недалеко от Лондона. 6 декабря 2006 года в Нью-Йорке Кролл родила сыновей-близнецов Декстера Генри Лоркана и Фрэнка Джеймса.

После брака Кролл начала сотрудничество с мужем, выступив при этом как поэт-песенник, и итогом их деятельности стал альбом «The Girl in the Other Room», вышедший в апреле 2004 года. В том же году она приняла участие в записи песни «You Don’t Know Me» для последнего альбома Рэя Чарльза «Genius Loves Company».

Её последний на данный момент альбом под названием «Quiet Nights» был выпущен в марте 2009 года. Дайана Кролл стала продюсером джазового альбома Барбры Стрейзанд «Love Is the Answer», который также был записан в 2009 году.

Заслуги Кролл перед Канадой отмечены вручением ей в 2000 году Ордена Британской Колумбии, введением в Канадскую аллею славы в 2004 году, а также присвоением степени офицера Ордена Канады в 2005 году.