Анна Чакветадзе родилась 5 марта 1987 года. Пришла в теннис относительно поздно – в 8 лет. Тем не менее, уже в 2003 году она начала карьеру профессиональной теннисистки. Родилась Анна, как и многие другие российские теннисистки в Москве. Её отец по национальности – грузин, занимается бизнесом, а мать-украинка – домохозяйка. У Анны намешано много разных кровей, возможно, поэтому она так эмоционально ведет себя на корте. Порой настоящие слезы выступают на глазах девушки, но в следующую секунду она уже готова бороться и отыгрывать очки.

Чакветадзе не миновала судьба большинства российских теннисистов, которые азы тенниса постигали за рубежом. Аня занималась в международной академии тенниса «Валери», брала уроки у американского тренера Крис Эверт, обучалась во французской академии тенниса. Эти занятия помогли Ане уже в 2001 году стать чемпионкой России среди юниоров и повторить этот успех в следующем году. Также в 2002 году она стала победительницей Международных юношеских игр Содружества Независимых Государств, стран Балтии и регионов России под патронатом МОК и победительницей кубка РТТ. В общей сложности на счету Анны Чакветадзе победа в 6 турнирах юниоров.

С таким разгоном пора было начинать профессиональную карьеру, что Чакветадзе и сделала в 2003. В 2003 же она выходит в финал юниорского Уимблдона. Следовало ожидать, что, набрав такой темп к 2004 году, Анна заявит о себе. Так и произошло. Во втором круге US Open Чакветадзе обыгрывает Анастасию Мыскину, для который тот год был триумфальным. Благодаря этим успехам, Анна входит в лучшую сотню WTA.

В 2005 году Анна показывает довольно среднюю игру, зато в 2006 выходит из тени. Выигрывает турнир в Гуанджоу и Кубок Кремля, записывает на свой личный счет победы над Еленой Янкович, Анабель Мединой Гарригес, Даниелой Хантуховой, Аной Иванович, Надеждой Петровой и Шахар Пир.

В 2007 Чакветадзе очень успешно начала турниры, сразу выиграв свой третий титул WTA на турнире в Хобарте, Австралия, победив в финале соотечественницу Василису Бардину со счетом 6-3, 7-6(3). Летом Анна выиграла свой первый турнир на траве — в голландском Хертогенбоше, обыграв в финале Елену Янкович. Успешным оказался для Анны американская часть сезона. Она выиграла 2 турнира: в Цинциннати и в Стэнфорде. Крайне успешно выступила и в турнирах Большого шлема, дойдя до четвертьфиналов на Australian Open и Roland Garros, а также до полуфинала US Open.

Чакветадзе предпочитает хард покрытие кортов. Ездит на турниры со своим отцом. Владеет английским языком.