Первая жена — Александра Авизова (род. 1975), киевская модель.

Известно, что Владимир Кличко в прошлом встречался с Ивонн Каттерфельд (они также разыграли тему своих отношений в немецкой комедии и её продолжении).

Другой его девушкой была модель Алена Гербер.

Полтора года встречался с молодой американской актрисой Хейден Панеттьери, в мае 2011 пара рассталась.

В начале декабря 2012 года на одном из светских вечеров в Лос-Анджелесе Владимир Кличко появился в компании американской модели и актрисы Киморы Ли Симмонс.

В марте 2013 года Владимир и Хайден снова начали встречаться.

В октябре 2013 года на Владимир и Хайден Панеттьери обручились, а дату свадьбы назначили на 14 декабря 2013 года. Однако затем Кличко заявил, что свадьба состоится, когда окончатся массовые протесты в Украине.

9 декабря 2014 года стало известно, что Хайден Панеттьери родила дочку, которую назвали Кая Евдокия.