Родился 21 сентября (3 октября) 1895 года в селе Константиново Рязанской губернии в крестьянской семье, ребенком жил в семье деда. Среди первых впечатлений Есенина были духовные стихи, распевавшиеся странствующими слепцами, и бабушкины сказки. С отличием закончив Константиновское четырехклассное училище (1909), он продолжил обучение в Спас-Клепиковской учительской школе (1909-12), из которой вышел "учителем школы грамоты". Летом 1912 Есенин переехал в Москву, некоторое время служил в мясной лавке, где приказчиком работал его отец. После конфликта с отцом ушел из лавки, работал в книгоиздательстве, затем в типографии И. Д. Сытина; в этот период он примкнул к революционно настроенным рабочим и оказался под надзором полиции.

В это же время Есенин занимался на историко-философском отделении университета Шанявского (1913-1915). С детства слагавший стихи (в основном в подражание А. В. Кольцову, И. С. Никитину, С. Д. Дрожжину), Есенин обрел единомышленников в "Суриковском литературно-музыкальном кружке", членом которого он стал в 1912. Печататься начал в 1914 в московских детских журналах (дебют - стихотворение "Береза"). Весной 1915 Есенин приехал в Петроград, где познакомился с А. А. Блоком, С. М. Городецким, А. М. Ремизовым и др., а также сблизился с Н. А. Клюевым, оказавшим на него значительное влияние. Их совместные выступления со стихами и частушками, стилизованными под "крестьянскую", "народную" манеру (Есенин являлся публике златокудрым молодцем в расшитой рубашке и сафьяновых сапожках), имели большой успех. В начале 1918 Есенин переехал в Москву.

С воодушевлением встретив революцию, он написал несколько небольших поэм ("Иорданская голубица", "Инония", "Небесный барабанщик", все в 1918 г., и др.), проникнутых радостным предчувствием "преображения" жизни. Поиски в сфере образности сблизили Есенина с А. Б. Мариенгофом, В. Г. Шершеневичем, Р. Ивневым; в начале 1919 г. они объединились в группу имажинистов. Есенин стал завсегдатаем "Стойла Пегаса" - литературного кафе имажинистов у Никитских ворот в Москве. Событием в жизни Есенина явилась встреча с американской танцовщицей Айседорой Дункан (осень 1921), которая через полгода стала его женой. Совместное путешествие по Европе (Германия, Бельгия, Франция, Италия) и Америке (май 1922 август 1923), сопровождавшееся шумными скандалами, эпатирующими выходками Есенина, обнажило их "взаимонепонимание", усугублявшееся и буквальным отсутствием общего языка (Есенин не владел иностранными языками, Айседора выучила несколько десятков русских слов).

По возвращении в Россию они расстались. Последние два года жизни Есенина прошли в постоянных разъездах: он трижды совершил путешествия на Кавказ, несколько раз съездил в Ленинград, семь раз побывал в Константиново. В конце ноября 1925 г. Есенин попал в психоневрологическую клинику. Прервав курс лечения, 23 декабря он поехал в Ленинград, где в ночь на 28 декабря в состоянии глубокой душевной депрессии в гостинице "Англетер" покончил с собой. Широко распространенные версии о других обстоятельствах смерти поэта специально созданная комиссия в 1993 г. не подтвердила.