По воспоминаниям друзей, Владимир Высоцкий любил быструю езду на автомобиле со скоростью около 200 километров в час и часто разбивал свои машины.

Первый автомобиль Владимира Высоцкого — «Волга ГАЗ-21» серого цвета, приобретенный им в 1967 году, а затем им же и разбитый.

В 1971 году он одним из первых в СССР купил себе ВАЗ-2101 («копейку») с номерным знаком 16-55 МКЛ. Судьба автомобиля была недолгой — Владимир разбил машину вдребезги после нескольких поездок за рулем.

Марина Влади привезла ему из Парижа Renault 16, полученный ею за съемки в рекламе. Высоцкий разбил «Рено» в первый же день, въехав на остановке в автобус. Машину все-таки восстановили, но у неё были парижские номера, и по правилам тех лет ГАИ её не выпускала далее 100 км от Москвы. В 1973 году друзья актёра помогли сделать справку для пересечения границы, и на этой битой машине Владимир и Марина совершили путешествие из Москвы в Париж. Там же, во Франции, они эту машину продали (после объявления в журнале «Paris-Match»: «Марина Влади продает машину… Спр. по тел…»).

Через год Высоцкий выехал с концертами в Германию и привез оттуда два BMW — один серый, другой бежевый. Но бежевый оказался среди угнанных, поэтому столичная ГАИ зарегистрировала лишь одну машину. Вторая стояла в гараже, хотя ездил Высоцкий на обеих — он просто переставлял номера с одного автомобиля на другой, и никто этого не замечал. В конце концов Интерпол поймал бежевый BMW, и он был отправлен обратно в Германию, а на сером Высоцкий уехал в Париж, где и продал его на ближайшем авторынке.

В 1976 году у Высоцкого появился первый «мерседес» 1974 года выпуска,(модель 450 W 116) — четырёхдверный седан. Марина Влади привезла из Франции около 10 машин подряд для мужа, но их обязательно надо было увозить из СССР через год после ввоза — таковы были правила. Mercedes стал первой для Высоцкого иномаркой, официально зарегистрированной в Москве. Кстати, именно этот «мерседес» был первым, который появился в картотеке ГАИ. Ещё один был у Брежнева, а спустя месяц появился у Сергея Михалкова.

В конце 1979 года на гастролях в Германии Владимир купил спортивное двухместное купе Mercedes 350 желто-коричневого цвета. Но до Москвы Высоцкий на нём не доехал: на строящейся к Олимпиаде магистрали Москва-Брест сразу за Минском на скорости около 200 км/ч он не справился с управлением и улетел в кювет. «Мерседес» восстановили уже после смерти актёра. Из автосервиса машину так никто и не забрал…