1. Гарри Палмер, «Досье «Ипкресс» (1965)

Роль эксцентричного шпиона-ловеласа Гарри Палмера принесла Майклу Кейну первую известность в мире британского кино. За нее он номинировался на премию Британской киноакадемии как лучший британский актер, а сама картина получила три награды этой престижной премии, включая награду за «Лучший британский фильм».

2. Альфред «Элфи» Элкинс, «Элфи» (1966)

Благодаря роли молодого ловеласа Элфи Элкинса Майкл Кейн стал одним из самых известных британских актеров 60-х годов. Ему удалось великолепно исполнить роль апатичного, безжалостного, но в то же время чуткого персонажа, привязанного к своему внебрачному сыну. Эта роль принесла ему первую номинацию на премию «Оскар» в категории «Лучшая мужская роль».

3. Джек Картер, «Убрать Картера» (1971)

В одной из величайших британских картин «Убрать Картера» Майкл исполнил роль лондонского гангстера Джека Картера, который приехал в Ньюкасл узнать истинную причину смерти своего брата. У Майкла настолько хорошо получилось исполнить роль жесткого Картера, что на сегодняшний день его персонаж является самым отвратительным в истории британского кинематографа.

4. Майло Тиндл, «Игра на вылет» (1972)

Роль Майло Тиндла, любовника жены преуспевающего писателя детективов, в картине «Игра на вылет» принесла Майклу Кейну вторую номинацию на самую известную премию - «Оскар» в категории «Лучшая мужская роль».

5. Фрэнк Брайн, «Воспитание Риты» (1983)

Третья номинация на премию «Оскар» в категории «Лучшая мужская роль» досталась Майклу за роль своенравного и сильно пьющего преподавателя филологии Фрэнка Брайна, чуть не расставшегося с пагубной привычкой из-за привязанности к своей замужней студентке, но так и не сумевшего преодолеть себя. За эту же роль Кейн впервые стал лауреатом премии Британской киноакадемии.

6. Эллиот, «Ханна и её сёстры» (1986)

В картине Вуди Аллена «Ханна и её сёстры» Майклу Кейну досталась роль мужа главной героини, безумно влюбленного в ее сестру, но решающегося рассказать об этом своей жене. Роль была сыграна им на высочайшем уровне, за что он и удостоился своей первой премии «Оскар».

7. Лоуренс Джемисон, «Отпетые мошенники» (1988)

В комедии Фрэнка Оза «Отпетые мошенники» Кейн появился в роли опытного и успешного мошенника, специализирующегося в качестве жиголо в оболванивании богатеньких дам. За эту роль Майкл в очередной раз выдвигался на «Золотой глобус», а сама картина получил огромный успех в прокате, собрав более 42 миллионов долларов.

8. Уилбур Ларч, «Правила виноделов» (1999)

Второй премии Американской киноакадемии Майкл Кейн удостоился за роль доктора Уилбера Ларча, возглавляющего сиротский приют Сент Клауд. Также эта роль принесла ему первую его премию Гильдии киноактеров США.

9. Томас Фаулер, «Тихий американец» (2002)

В картине «Тихий американец» Кейн сыграл роль английского журналиста Томаса Фаулера, находящегося в Сайгоне в начале 1950-х годов и замешанного в любовном треугольнике между ним, юной вьетнамкой Фыонг и молодым американцем Олдэном Пайлом. Последний, как позже выяснит Фаулер, является агентом спецслужб США и активным организатором всех грязных политических провокаций в Сайгоне. Картина получил хорошие отзывы, а сам Кейн в очередной раз номинировался на премию «Оскар» как лучший актер.

10. Гарт, «Подержанные львы» (2003)

В комедийной картине «Подержанные львы» Кейну досталась роль дяди Гарта, который живет вместе со своим братом Хабом (Роберт Дюваль), и воспитывает сына их третьего брата – подростка Уолтера (Хэйли Джоэл Осмент), которому так необходимо брести уверенность в себе. А кто как не родные 80-летние дяди, совсем не утратившие дух авантюризма, помогут мальчику в этом. Картина была хорошо встречена зрителями, что позволило ей собрать в прокате около 50 миллионов долларов.