В 1999—2002 годах встречался с Бритни Спирс, после расставания выпустил песню и клип «Cry Me a River». Песня впоследствии стала мировым хитом.

Позднее Джастина связывали отношения с актрисой Дженной Деван и певицей Стейси Фергюсон.

В 2003 году Тимберлейк начал встречаться с Камерон Диаз. В начале 2007 года пара объявила о разрыве отношений.

Позже, в январе 2007 года, Тимберлейк был замечен с Джессикой Бил: пара была запечатлена, катающейся на сноубордах в Парк Сити во время кинофестиваля Sundance. 12 мая 2007 года были опубликованы романтические фотографии Джастина и Джессики. Джастин и Джессика стали встречаться в феврале 2008 года.

В 2011 году они официально заявили СМИ, что расстались, но остались друзьями. Теперь Джастин сделал Джессике предложение. Это произошло во время рождественских каникул влюбленных, которые они проводили в штате Вайоминг. В августе 2012 года стало известно, что Джастин Тимберлейк и Джессика Бил поженились. Это произошло в Италии. По словам самих молодоженов, свадьба была просто замечательной и теперь они радуются таким переменам в их жизни.

10 апреля 2015 года Тимберлейк и Бил впервые стали родителями, у них родился сын Сайлас Рэндалл.