Кайли Дженнер родилась 10 августа 1997 года в Лос-Анджелесе, штат Калифорния. Кайли младшая дочь олимпийского чемпиона по десятиборью Брюса Дженнера и бизнесвумен Крис Дженнер. У Кайли Дженнер есть родная старшая сестра Кендалл, а также со стороны матери три старших сводных сестры: Кортни, Ким и Хлои и один старший сводный брат Роб. А от отца у Кайли есть еще три старших сводных брата: Бартон, Брендон, Броуди и сестра Кейси Дженнер.

Кайли Дженнер училась в средней школе «Sierra Canyon School», но в старших классах перешла на домашнее образование.

Дженнер начала свою модельную карьеру с сотрудничества с брендом «Sears», а именно с линии одежды «Crush Your Style» и снялась в фотосессии Ника Саглимбени. Кайли Дженнер неоднократно проявляла интерес к актерству, но для нее является приоритетом учеба в колледже.

В 2011 году на нью-йоркской Неделе моды Дженнер представляла линию одежды «Abbey Dawn» канадской певицы Аврил Лавин. Кайли рекламирует «Hello Kitty Launch» для американского ритейлера одежды «Forever 21» в Лос-Анджелесе.

Журнал «Seventeen» назвал Дженнер и ее сестру Кендалл «Style Stars», а также они стали новыми послами журнала.

Кайли Дженнер имеет два собственных оттенка лака для ногтей под названием «Wear Something Spar-kylie» и «Rainbow in the S-kylie» от бренда «Nicole by OPI».

8 февраля 2013 года Кайли вместе со своей сестрой запустили женскую линию одежды «Kendall & Kylie».

3 июня 2014 года Кайли и ее сестра Кендалл выпустили фантастический роман под названием «Повстанцы: Город Индры» («Rebels: City of Indra»).

15 июня 2014 года Кайли и Кендалл Дженнер были ведущими церемонии награждения «Much Music Video Awards».