Дилан О’Брайен родился 26 августа 1991 года в Нью-Йорке, в семье актрисы Лизы Родос и оператора Патрика О'Брайена. Кроме Дилана в семье также выросла старшая дочь Джулия.

До двенадцати лет Дилан рос в городе Спрингфилд, а затем вся семья переехала в Хермоса-Бич, где в 2009 году Дилан окончил старшую школу Mira Costa.

Еще в 2006 году Дилан О'Брайен стал известен своими короткометражными комедийными видео на YouTube, которые он самостоятельно снимал и режиссировал. В то же время Дилан познакомился с актером, который помог ему нанять агента.

После окончания школы Дилан сначала планировал поступить в Сиракьюсский университет, но вскоре передумал и поехал в Лос-Анджелес в надежде стать известным актером.

В 2011 году Дилан достиг своего, известность ему принесла роль Стайлза Стилински в сериале «Волчонок» (2011-2014). В том же году он снялся в главной роли в комедии «В дороге», а также был утвержден на главную роль в мелодраме «В первый раз», выход которой состоялся в 2012 году.

В 2013 с участием О’Брайена вышла комедия «Кадры», главные роли в которой исполнили Винс Вон и Оуэн Уилсон.

Также в 2013 году Дилана утвердили на главную роль в фантастическом триллере «Бегущий в лабиринте», выход которой состоялся в сентябре 2014 года.

В 2015 году с участием Дилана состоялся показ второй части трилогии «Бегущий в лабиринте», которая получила название «Бегущий в лабиринте: Испытание огнем».

В том же 2015 году он приступил к съемкам в триллере «Подводный горизонт», в котором роли также получили Марк Уолберг, Кейт Хадсон, Курт Рассел и Джон Малкович. Премьера картины назначена на сентябрь 2016 года.