Хуан Гильермо Куадрадо Бельо родился 26 мая 1988 года колумбийском городе Некокли.

В возрасте 7 лет Хуан начал молодежную карьеру футболиста в местном клубе «Атлетико Ураба», в составе которого он выступал до 2007 года.

В 2007 году на Куадрадо обратил внимание известный колумбийский клуб «Индепендьенте Медельин», в молодежном составе которого он выступал на протяжении одного сезона.

В 2008 году Хуан подписал с «Индепендьенте» профессиональный контракт. В своем первом сезоне за клуб Куадрадо стал игроком основы и провел на поле 30 матчей, в которых отличился 2 забитыми голами и 5 результативными передачами.

В 2009 году на колумбийского полузащитника обратили внимание скауты италийского «Удинезе», и 2 июля Куадрадо подписал с клубом 5-летний контракт.

Но, начало европейской карьеры Хуана не задалось, в первые два сезона за «Удинезе» Хуан большое времени провел на скамейке запасных, чем на поле и летом 2011 года его отдали в годовую аренду в «Лечче».

Весь сезон 2011/2012 Куадрадо провел в основном составе «Лечче», появился на поле в 33 матчах, забил 3 гола и отдал 7 результативных передач. Однако это не помогло «Лечче», клуб занял 18 место в чемпионате Италии и вылетел в «Серию В».

По истечению срока аренды Хуан вернулся в расположение «Удинезе», но уже 23 июля 2012 года был арендован «Фиорентиной». В клубе Хуан сразу стал игроком основы и в течение сезона регулярно появлялся на поле. Так, в свой первый сезон за клуб он провел 40 матчей, в которых отличиться 5 голами и несколькими голевыми передачами.

Сезон 2013/2014 прошел для колумбийского полузащитника намного лучше. В 43 матчах в составе «Фиорентины» он смог отличиться 15 забитыми голами и отдать 6 результативных передач, чем помог клубу второй год подряд занять 4 место в «Серии А». Кроме того, в этом сезоне вместе с клубом Хуан завоевал серебро Кубка Италии.

16 июня 2014 года Хуан Куадрадо подписал с «Фиорентиной» полноценный контракт, рассчитанный на 3 года.

2 февраля 2015 года официальный сайт английского «Челси» сообщил о переходе в их клуб Хуана Куардадо, сумма трансфера составила 26,8 млн фунтов, контракт рассчитан на 4,5 года.

Международная карьера Хуана Куадрадо началась в 2010 году с матча за национальную сборную Колумбии против сборной Венесуэлы. Хуан отличился в матче забитым голом и был признан игроком матча.

Второй раз в составе сборной Хуан появился 29 февраля 2012 года, в товарищеском матче против сборной Мексики, где отличился забитым голом, а его сборная выиграла со счетом 2:0.

2 июня 2014 года вошел в список из 23 футболистов сборной Колумбии, которые будут участвовать в финальной стадии Чемпионата мира в Бразилии. В матчах группового турнира ЧМ-2014 Хуан отличился 3 голевыми передачами и 1 забитым голом. В розыгрыше 1/8 турнира Куадрадо отдал результативную передачу на Хамеса Родригеса, который установил окончательный счет в матче против сборной Уругвая 2:0.