Джессика Эн Ховард родилась 24 марта 1977 года в Сакраменто, США. Ее отец был пожарным, а мама работала шеф-поваром в одном из ресторанов города.

В девять лет Джессика начала заниматься танцами.

В 1995 году Джессика окончила среднюю школу и поступила в колледж города Сакраменто, где проучилась до 1997 года.

В 1998 году Джессика принимала участие в постановках театра «TheatreWorks».

С 1999 по 2003 год Джессика училась в Джульярдской драматической школе в Нью-Йорке, которую окончила со степенью бакалавра изящных искусств.

В 2004 году Джессика Честейн сыграла в телевизионном фильме «Мрачные тени», роль в котором стала для нее дебютной на телевидении.

Затем актриса получила небольшие роли в сериалах «Вероника Марс» (2004-2007), «Рядом с домом» (2005-2007) и «Закон и порядок: Суд присяжных» (2005-2006).

В 2006 году Джессика сыграла роль Шарлотты Орманд в телефильме «Пираты семи морей: Черная борода», а также снялась в сериале «Доказательства».

В 2008 году состоялся дебют Джессики Честейн на больших экранах, она исполнила главную роль в драме «Джолин». За эту роль Джессика удостоилась премии за лучшую женскую роль на Международном кинофестивале в Сиэтле.

В 2009 году Джессика исполнила роль второго плана в фильме «Мальчик в коробке», главные роли в котором исполнили Джон Хэмм и Джош Лукас.

В 2010 году Джессика снялась вместе с Хелен Миррен в фильме «Расплата», вместе с Брэдом Питтом и Шоном Пенном в фильме «Древо жизни», а также исполнила небольшую роль в фильме Рэйфа Файнса «Кориолан».

В 2011 году вышло еще четыре фильма с участием Джессики Честейн, это «Укрытие», «Прислуга», «Саломея Уайльда» и «Поля». За роль в фильме «Прислуга», актриса номинировалась на премии «Оскар», «Золотой глобус», «Сатурн», «Гильдии актеров» и «Британской академии» в категории «Лучшая женская роль второго плана».

В 2012 году Джессика сыграла роль второго плана в фильме «Самый пьяный округ в мире», в котором снялась вместе с Шайа ЛаБафом и Томом Харди.

Также в 2012 году Джессика исполнила главную роль в фильме Кэтрин Бигелоу «Цель номер один». За эту роль актриса получила вторую номинацию на премию «Оскар», а также стала лауреатом премии «Золотой глобус».

В начале 2013 года Джессика Честейн вместе с Николаем Костер-Вальдау исполнила главную роль в фильме ужасов «Мама».