Николай Феликсович Усков родился 25 августа 1970 года в Москве в семье врачей.
В 1987 году поступил на исторический факультет МГУ им. Ломоносова, который окончил в 1992 году. После окончания стал работать на кафедре истории средних веков МГУ.
В 1989 году увлекся медиевистикой и стал специализироваться на малоизученной тематике церковной истории Западной Европы.
Усков защитил диссертацию на соискание степени кандидата исторических наук по теме "Монашество и монастырские реформы в раннесредневековой Германии".
В 2000 году Николай Усков ушел из университета в издательство Independent Media. Редактировал портал издательства Estart.ru, с 2001 года — журнал Men's Health того же издательства. В 2002 году стал главным редактором этого журнала.
В 2003 году перешел на должность главного редактора русской версии журнала GQ (Gentlemen’s Quarterly) в издательство Конде Наст.
7 января 2012 года Николай Усков сообщил, что с февраля покидает GQ и переходит на работу в медиагруппу "Живи!" и проект "Сноб".