Саймон Пегг родился в английском городе Брокворт 14 февраля 1970 года. Имя актера при рождении - Саймон Джон Бэкингем. Мать мальчика была госслужащей, отец — джазовым музыкантом и продавцом клавишных. Когда Саймону было семь лет, его родители развелись, мальчик взял новую фамилию матери после её второго замужества. Саймон учился в Бристольском университете, изучал драму.
В 1993 году, переехав в Лондон, Саймон Пегг начал выступать в жанре стендап комедии. В последующем он начал работать на телевидении. С 1998 по 2004 год он регулярно появлялся в программе радиостанции BBC Radio 4 «The 99p Challenge».
В 1999 году Саймон Пегг стал одним из создателей ситкома «Spaced». Его роль в этом сериале принесла ему номинацию на премию «British Comedy Award» как «лучшему новому комику». Вскоре к проекту «Spaced» примкнул лучший друг Саймона — Ник Фрост, с которым в 2004 году он снялся в романтической зомби-комедии под названием «Зомби по имени Шон». Это был звёздный час для одной из самых смешных парочек британского телевидения.
В 2006 году Саймон Пегг вместе с Эдгаром Райтом закончили работу над своим вторым фильмом, выпущенном в 2007 году — «Типа крутые легавые». Также в этом году Саймон снялся в картинах «Спокойной ночи» и «Беги, толстяк, беги».
Саймон Пегг, Ник Фрост и Эдгар Райт собираются снимать ещё один фильм — «The World’s End». Дуэт Пегга и Фроста появился в роуд-муви 2011 года «Пол: Секретный материальчик».
Стоит отметить работы Пегга «Ноги-руки за любовь», «Приключения Тинтина: Тайна единорога» и «Миссия невыполнима 4».
В 2005 году Саймон Пегг вступил в брак с Морин МакКэнн}.