Княгиня Ольга Андреевна родилась 8 апреля 1950 года в Лондоне в семье князя Андрея Александровича и его второй жены княгини Надин, урождённой МакДугалл.
От первого брака отца у Ольги Андреевны есть сводная сестра и два брата. Детство прошло в усадьбе её матери Провендер-Мэнор, графство Кент.
Как и её старшие братья с сестрой, получила частное домашнее образование, характерное Дому Романовых.
С 1980 года является членом Объединения членов рода Романовых и в настоящее время входит в комитет этой организации.
В 1998 году вместе с сыном Френсисом и другими представителями рода Романовых присутствовала на церемонии перезахоронения останков императора Николая II, членов его семьи и слуг в Петропавловском соборе.
До 2000 года Ольга Андреевна вместе с детьми жила в небольшом доме в Шотландии, однако после смерти матери получила в наследство усадьбу Провендер-Мэнор и в настоящее время занимается её реставрацией.
В 2006 году Ольга Андреевна присутствовала на церемонии перезахоронения своей прабабушки императрицы Марии Федоровны, а также принимала участие во всех траурных мероприятиях в Копенгагене и Санкт-Петербурге.
Является одним из патронов Русского Летнего Бала, ежегодно проводимого в Лондоне.
Ольга Андреевна Романова титулуется княгиней крови императорской, что, однако, не признаётся ветвью «Кирилловичей» рода Романовых.