Сильвестер Сталлоне был женат три раза. В 28 лет он женился на Саше Кзэк. Саша родила Сильвестеру двоих сыновей Сэйджа Мунблуд (1976) и Серджио (1979).

У младшего в раннем возрасте был диагностирован аутизм. В 1985-м Сильвестер и Саша развелись. В этом же году Сталлоне женился на Бриджит Нильсон. Их брак продлился два года.

В мае 1997-го Сильвестер женился на Дженнифер Флавин, от которой у него три дочери: София Роуз (1996), Систин Роуз (1998) и Скарлет Роуз (2002).

13 июля 2012 года Сэйдж Сталлоне был найден мертвым в своем доме "Студио-Сити" в Голливуде.