Филиппа Шарлотта Миддлтон родилась 6 сентября 1983 года в Рединге (Беркшир, Англия) в семье Майкла Фрэнсиса Миддлтона (23.06.49) и Кэрол Элизабет Миддлтон (девичья фамилия — Голдсмит; 31.01.55). У неё есть старшая сестра — Кэтрин Элизабет Миддлтон (р. 1982), ставшая в 2011 году герцогиней Кембриджской, выйдя замуж за принца Уильяма, герцога Кембриджского, и младший брат — Джеймс Уильям Миддлтон (р. 1987).

Училась Пиппа в школе Святого Эндрю и дневной школе для девочек Downe House. После школы Пиппа училась в колледже Мальборо, а затем окончила Эдинбургский университет со степенью по английской литературе.

В 2008 году Пиппа Мидлтон некоторое время работал в компании, которая организовывала корпоративные мероприятия и вечеринки.

В 2011 году стала редактором журнала Party Times, который выпускала одноименная компания ее родителей.

С 2012 года Пиппа пишет статьи для журнала The Spectator, а с июня 2013 года работает внештатным редактором журнала Vanity Fair.