Роберто Кавалли родился 15 ноября 1940 года во Флоренции. Ближайшее окружение изначально способствовало развитию творческой личности. Его мать была швеей, а отец достаточно известным художником. Даже дедушка по материнской линии Джузеппе Росси был знаменитым художником – импрессионистом, работы которого находятся в постоянном собрании галереи Уффици (Galleria degli Uffizi). Путь Роберто был изначально определен. В результате, он получил свое образование во флорентийской Академии Искусств, где изучал дизайн и изобразительные искусства. Еще учась, он начал экспериментировать с одеждой и придумывать модели, украшая их различными принтами.

Карьеру модельера, Роберто начал в 1960-х годах. Основным материалом для своих первых коллекций он выбрал кожу. Впоследствии данный материал стал отличительным знаком Роберто Кавалли. После своих экспериментов с различными тканями, на которые он наносил изображения, он смог перенести рисунок на кожу.

Его первая коллекция одежды была основана на образах произведений искусств. За счет сочетания денима (натуральный 100% хлопок, плотного переплетения) и кожи, а также совмещения с материями высокого искусства, данная коллекция сразу стала популярна среди элиты. Ранее подобный прием еще никогда не был использован. Постепенно за счет скандальности своих нововведений его популярность стала возрастать.

В 70-х модельер официально запатентовал свое изобретение – способ печати на коже.

В 1972 году Роберто Кавалли поразил общественность грандиозным шоу, которое он организовал в “Whitehall Pitti Palace”. В этом же году он открыл свой первый бутик в Сен-Тропе (Франция).

В 1978 году модельер жениться на Еве Дьюрингер, которая впоследствии становится его партнером по бизнесу.

В 80-е популярность коллекций от Роберто Кавалли значительно снизилась. Во многом это было связано с активным вниманием общественности к работам другого модельера - Джанни Версаче. Однако в 1994 году, Кавалли вновь обретает популярность, выпустив одну из лучших своих коллекций, отличительными чертами которой стали пальто, декорированные кристаллами, принты, имитирующие текстуру шкур животных, а также “состаренная” кожа. На волне успеха дизайнер разрабатывает мужскую линию одежды. После этого, стремясь охватить как можно больше потенциальных покупателей, запускает демократичную линию “Just Cavalli”.

В 1999 году в Нью-Йорке открывается флагманский бутик, в котором модельер представляет огромное количество моделей, рассчитанных на различные целевые группы.

В 2002 году “Fashion Group International” признает Роберто Кавалли дизайнером года.

Недаром говорят, что талантливый человек, талантлив во всем. Помимо разработки различных линий одежды, Роберто открывает ресторан, шоколадную фабрику, разрабатывает коллекцию аксессуаров для интерьера, коллекции обуви, часов, солнцезащитных очков, а также запускает свою парфюмерную линию.

К 2003 году оборот компании составил 289 миллионов евро, а коллекции представлялись более чем в 30 странах мира. Роберто Кавалли является также владельцем одного из лучших в Италии завода скаковых лошадей.

В 2010 году Роберто Кавалли отпраздновал 40-летний юбилей собственного бренда.