Олег Янковский родился 23 февраля 1944 года в городе Джезказгане Казахской ССР. Его отец и мать были потомственными дворянами (по отцовской линии - польские, по материнской - русские). Отец служил штабс-капитаном в Семеновском полку, в гражданскую войну перешел на сторону красных и воевал под началом Михаила Николаевича Тухачевского. Однако в 30-е годы он был репрессирован и вместе с семьей отправлен в ссылку в Казахстан. В Джезказгане он дослужился до начальника строительства.

На момент рождения Олега в семье Янковских было уже двое мальчиков: Ростислав и Николай. По словам Олега Янковского, первые годы жизни ему запомнились счастливыми и безмятежными, несмотря на то, что время было тяжелое, военное. Актер вспоминает: «А потом в одночасье все кончилось: отца в очередной раз забрали, мать, которая никогда прежде не работала, осталась с тремя детьми на руках. Так что коньки, велосипед или - чуть позже - загадочный мир, мерцавший за соседскими стеклами пузатой линзой первого телевизора, - все это существовало не для нас. Но мы даже не испытывали зависти, потому что хотеть этих роскошных вещей нельзя, не принято, не полагалось…»

После ареста отца (а это произошло, когда семья жила уже в Таджикистане) семья Янковских распалась: старший сын Ростислав уехал в Минск (на родину отца), работать актером в Русский драмтеатр, а мать с Николаем и Олегом уехали в Саратов. Там они жили буквально впроголодь. Николай подавал большие надежды как актер (его даже приглашали в Слоновское театральное училище сам Сальников), однако он не мог бросить свою семью и устроился работать кузнецом. Его зарплаты едва хватало, чтобы прокормить себя, жену, мать, бабушку и младшего брата Олега. По мере сил присылал деньги из Минска старший брат Ростислав. Но и этих денег едва хватало, чтобы сводить концы с концами. Когда жить стало совсем невмоготу, Ростислав забрал Олега в Минск, хотя и у него жизнь складывалась не сладко.

Вместе с женой они жили в мансарде театрального здания, а если точнее - в гримерке. Пожарные периодически выгоняли их оттуда, они поживут чуть-чуть в гостинице и обратно возвращаются на старое место. Вместе с ними стал теперь жить и Олег. Несмотря на то, что его брат был актером, Олега в те годы тянул к себе футбол, и он подавал большие надежды в этом виде спорта. Но от судьбы, как говорится, не уйдешь. Однажды в театре заболела молодая актриса-травести, игравшая в пьесе А. Салынского «Барабанщица» роль мальчика Эдика, и ей срочно пришлось искать замену. Тут под руку режиссера и подвернулся юный Олег Янковский. Так как роль была из разряда «кушать подано», подростку доверили ее без всякого страха. И он действительно не подвел коллектив, справился. С этого момента в жизнь Янковского всерьез вошел театр.

Окончив в Минске 10 классов, Олег вскоре вернулся в Саратов и стал перед выбором - куда поступать? Выбор стоял между медицинским училищем и театральным. В конце концов Янковский выбрал последнее и поступил в Саратовское театральное училище».

«Окончив училище в 1965 году (его дипломной работой был Тузенбах), Олег Янковский был принят в труппу Саратовского драматического театра имени Карла Маркса. К тому времени он уже успел жениться на своей однокурснице по училищу Людмиле Зориной, которая попала в этот же театр. Вскоре на свет появился мальчик - Филипп Янковский».

«Я долго не понимал, почему нравлюсь женщинам. Пионервожатая в школе в Минске мне впервые сказала: «Какие у тебя глаза красивые». Обращаюсь как к ребенку. Я это тогда как следует не воспринял. В общем, многое из того, что потом писали обо мне критики, впервые я услышал от девчонок…

Описывать свои любовные похождения не буду, врать, что всегда хранил верность жене, тоже. Зачем обижать Людмилу? У меня замечательная супруга. Что было между нами, там и останется…»

В 1967-73 в Саратовском драматическом театре, с 1973 в Московском театре им. Ленинского комсомола (с 1990 московский театр «Ленком»).

Роли Олега Янковского: Ленин («Революционный этюд» Михаила Филипповича Шатрова), Гамлет («Гамлет» Уильяма Шекспира) и др. Снимался в фильмах: «Зеркало» (1974), «Ностальгия» (1982) Андрея Тарковского, «Полеты во сне и наяву» (1982, Государственная премия СССР, 1987) Романа Гургеновича Балаяна, «Убить дракона» (1988) Марка Захарова, «Крейцерова соната» (1987), «Мадо, до востребования», «Паспорт» (оба — 1990), «Цареубийца» (1991), «Немой свидетель» (1994), «Роковые яйца» (1995), «Ревизор» (1996); телевизионных фильмах «Обыкновенное чудо» (1978), «Тот самый Мюнхгаузен» (1979). Государственная премия Российской Федерации (1997), премия «Ника-91».

В 1965 году Олег Янковский окончил Саратовское театральное училище и с 1967 года играл на сцене Саратовского драматического театра. Исполнял роли классического («Таланты и поклонники», «Стакан воды») и современного («Человек со стороны») репертуара. Наибольшего успеха добился в роли князя Мышкина (спектакль «Идиот»).

В 1968 году О. Янковский дебютировал в кино, снявшись в роли Генриха Шварцкопфа, племянника высокопоставленного гитлеровского бонзы, в фильме «Щит и меч». В том же году Янковский сыграл красноармейца Андрея Некрасова в фильме о Гражданской войне «Служили два товарища». Эти ранние работы Янковского были выстроены на контрапункте внешнего облика и внутренней сути персонажей. Они обнаружили сдержанность манеры исполнения, обаяние и стремление актера к достоверности, принесли Янковскому не только популярность у зрителей, но и признание в профессиональной среде.

Скупость в выразительных средствах не помешала актеру создать романтические образы в его следующих лентах «Жди меня, Анна» (1969), «Я, Франциск Скорина» (1970), «О любви» (1971).

С 1973 года Олег Янковский играет на сцене Московского театра Ленком. Он быстро становится ведущим актером этого театра, среди его лучших спектаклей: «Автоград-XXI», «Парень из нашего города», «Революционный этюд», «Диктатура совести», «Оптимистическая трагедия», «Чайка», «Варвар и еретик», «Гамлет». Актерская пластичность позволяла Янковскому органично выглядеть в киноролях автогонщика («Гонщики», 1973), партийного функционера («Премия», 1974; «Обратная связь», 1978), декабриста Кондратия Рылеева («Звезда пленительного счастья», 1975), неустроенного, колючего человека («Чужие письма», 1976, «Сладкая женщина», 1977) или, напротив, бесхарактерного, слабовольного («Слово для защиты», 1977, «Поворот», 1979).

Способность легко вписываться в разнообразные художественные миры позволила актеру Олегу Янковскому быть востребованным самыми разными режиссерами. Андрей Тарковский доверил Янковскому сыграть роль Отца в «Зеркале» (1975) и писателя Горчакова в «Ностальгии» (1983). Марк Захаров удачно использовал свойство Янковского сохранять дистанцию по отношению к действию не только в спектаклях театра Ленком, но и в фильмах «Обыкновенное чудо» (1978), «Тот самый Мюнхгаузен» (1979), «Дом, который построил Свифт» (1982), «Убить Дракона» (1989). Блестящие роли сыграл Янковский в фильмах Романа Балаяна «Полеты во сне и наяву» (1983, Государственная премия СССР за 1987 год), «Поцелуй» (1983), «Храни меня, мой талисман» (1987), «Филер» (1988).

В 1990-х годах в творчестве актера стала проявляться тяга к открытой комедийности и фарсу («Паспорт», 1990; «Роковые яйца», 1995; «Ревизор», 1996). За четверть века актерской работы Олег Янковский снялся в 50 фильмах. К числу его наиболее заметных картин относятся «Мой ласковый и нежный зверь» (1978), «Мы, нижеподписавшиеся» (1981), «Влюблен по собственному желанию» (1982), «Крейцерова соната» (1988, Государственная премия РСФСР за 1989 год), «Два гусара» (1984), «Цареубийца» (1991), «Мадо, до востребования» (1990), «Первая любовь» (1995).

В 1993 году О.И. Янковский стал президентом кинофестиваля «Кинотавр».

В 2006 году на телеэкраны вышел сериал «Доктор Живаго» по роману Бориса Пастернака, за который он получил Нобелевскую премию. Авторы фильма поставили в титрах слова «по мотивам», потому что сериал сильно отошёл от первоисточника. Это касалось и отображения адвоката Виктора Иполлитовича Комаровского, персонажа, которого сыграл Олег Янковский. В романе Комаровский описан лишь чёрной краской, но Олегу Янковскому не хотелось играть этого персонажа так же поверхностно, как это делали актёры в других экранизациях романа. Он играет яркую личность, человека, который всегда будет в центре внимания в любое время. Олега Янковского обвиняли в том, что он дал согласие сниматься в сериале, хотя обещал никогда не участвовать в подобных проектах. Но актёр считал «Доктора Живаго» телевизионным фильмом, снятым по законам кино. «Я дал согласие сниматься, потому что мне импонировали личности сценариста Юрия Арабова и режиссёра Александра Прошкина. Эти люди всегда работали честно», — говорил актёр. Сериал снимался по заказу телеканала НТВ, но канал по каким-то причинам не сразу выпустил его на экран, чем не преминули воспользоваться «пираты», благодаря которым фильм вышел до премьеры на НТВ в плохом качестве на DVD. Затем НТВ всё же выпустил сериал на экран, но заполонил рекламой, на каждую серию приходилось до 40 % рекламы, что оттолкнуло зрителей. Показ сериала в России, в отличие от показа в Белоруссии, имел низкий рейтинг и был объявлен провальным. Многие критики не приняли трактовку романа, но отмечали блестящую игру Олега Янковского. За свою роль в этом сериале Олег Янковский был удостоен приза «Золотой орёл» и премии Российской академии телевидения ТЭФИ.

В 2009 году режиссёр Сергей Соловьёв смог завершить свою картину «Анна Каренина». В начале 1990-х картина попала под секвестирование государственного бюджета. Хотя уже были подобраны все актёры и сшиты костюмы, финансирование проекта было приостановлено. Режиссёр признавался: если бы ему были выделены деньги для работы над картиной, на съёмки любых других фильмов денег бы уже не нашлось. Картина попала под консервацию. Как только появлялись деньги, Соловьёв возвращался к съёмкам.

В 1998 году экономический кризис вновь заставил остановить работу над картиной. За время съёмок от лейкемии умерла Ирина Метлицкая, которая вначале была утверждена на роль Анны Карениной. Её роль перешла к Татьяне Друбич. Актёры становились старше, но, по словам режиссёра, для Олега Янковского это стало благом, потому что в его глазах появилась «та жизненная горечь», которая была нужна ему для роли Каренина. Соловьёв много времени уделил именно Каренину, сам фильм идёт от его лица, это история человека, искренне любившего женщину, с которой его развела судьба.

В 2008 году Олег Янковский сыграл митрополита Филиппа в фильме Павла Лунгина «Царь». В центре повествования — конфликт между Иваном Грозным и игуменом Соловецкого монастыря Филиппом, другом детства царя, вызванным Иваном Грозным в Москву и возведённым в сан митрополита. Филипп соглашается стать митрополитом в надежде остановить опричнину и убедить царя следовать христианских добродетелям. По словам режиссёра, он выразил в фильме своё восхищение поступком святителя, который «сам пошел на жертву, пытаясь остановить немыслимое кровопролитие».

Лунгин долго не мог найти исполнителя, который смог бы справиться со сложной ролью митрополита. По словам Ивана Охлобыстина, именно он посоветовал Лунгину взять Янковского на эту роль, которая стала для актёра последней в кино. Когда режиссёру задали вопрос, почему он взял именно Олега Янковского, он ответил: «Потому что лучше актёра у нас сейчас нет». Для этой роли был специально изготовлен нательный крест — точная копия того, который носил митрополит Филипп. В конце съёмок Олег Янковский попросил Охлобыстина освятить этот крест.

Рабочее название фильма «Иван Грозный и митрополит Филипп» было заменено на короткое «Царь» и с именно таким названием картина открывала 31-й ММКФ. 13 октября в Государственной Думе прошёл закрытый просмотр фильма и вызвал бурную дискуссию среди депутатов и представителей РПЦ.

Фильм вышел в широкий прокат 4 ноября и за два дня собрал 25 миллионов рублей, став претендентом на звание самого успешного кинопроекта года. Картина вызвала недовольство критиков из-за вольного обращения режиссёра с историческими фактами, но их большая часть отмечала безупречную игру Олега Янковского.

Последней работой Олега Янковского в театре стала роль моряка Жевакина в спектакле «Женитьба» по Н. В. Гоголю, поставленного Марком Захаровым на сцене Ленкома.

18 февраля 2009 года актёр в последний раз вышел в этой роли на сцену.

Олег Янковский скончался 20 мая 2009 года.