Джонатан стал широко известен благодаря тому, что он стал первым несовершеннолетним, отправленным в тюрьму за «хакерство» в Соединенных Штатах Америки.

Ему было 15 лет во время первого нарушения и 16 лет в день его приговора.

Джеймс взламывал серьезные организации, включая Агентство по сокращению военной угрозы, которое является частью Министерства Обороны США.

После этого он получил доступ к именам пользователей и паролям, а также возможность просматривать конфиденциальную информацию.

29 и 30 июня 1999 года этот несовершеннолетний хакер навёл страх на НАСА с помощью компьютера Pentium.

Ему удалось получить доступ, взломав пароль сервера, принадлежащего правительственному учреждению, расположенному в штате Алабама.

Джеймс смог свободно бродить по сети и украсть несколько файлов, включая исходный код международной орбитальной станции.

По заявлению НАСА, стоимость украденного Джеймсом програмного обеспечения оценивается в 1,7 млн долларов.

После обнаружения взлома НАСА пришлось отключить систему для проверки и приведения её в рабочее состояние, что обошлось в $41000.

Поймали молодого хакера быстро, так как НАСА сделало всё, чтобы его остановить.

Однако молодой возраст Джеймса не помог ему избежать тюрьмы. По оценкам адвокатов, будь преступник совершеннолетним, за кражу суперсекретных документов ему грозило бы, как минимум, десять лет тюремного заключения. В свою очередь Джонатан Джеймс высказался по этому поводу так: «Сам программный код — лажа… Он не стоит 1,7 миллиона долларов, как говорят».

18 мая 2008 года он умер. Хотя детали относительно его смерти неизвестны, предполагается, что Джеймс совершил самоубийство.