Джейкоб Черри сниматься начал в три года, и с тех пор в его послужном списке уже около 20 ролей в теле- и кинопроектах.

Он засветился в самых успешных телесериалах последних лет: «Отчаянные домохозяйки», «Доктор Хаус», «Кости», «4400», но узнавать в лицо его стали после картины «Ночь в музее» и ее сиквела «Ночь в музее-2».

Об этом фильме у Джейка Черри остались самые приятные впечатления: «Бен Стиллер (Ben Stiller) прикольный, но на площадке очень серьезный. А вот Робин Уильямс (Robin Williams), наоборот, страшно забавный, с ним все время смеешься».

В 2010 году вышел новый фильм с его участием - «Ученик чародея», где Джейк сыграл вместе с Николасом Кейджем, Моникой Белуччи (Monica Bellucci) и Джеем Барушелем (Jay Baruchel).