Роберт Лоуренс Леонард родился 28 февраля 1969 года в Вествуде, штат Нью Джерси, США.

Его родители: отец - учитель испанского языка Говард Леонард и мама - медсестра Джойс Питерсен.

Будущий актер вырос в городе Ридвудж. Среднее образование Роберт получил в Ридвуджской школе, после которой поступил в Фордхэнмский университет, а позже в Колумбийский университет, после окончания которого был принят в Гильдию актеров мировой киноиндустрии и изменил свое имя на Шон.

На сцене Роберт с 12 лет. Был задействован во многих бродвейских постановках.

Первую настоящую роль Роберт сыграл в фильме "Мои две любви" (1986). В том же году он также принимал участие в фильме "Манхеттенський проэкт" (1986). Актёр сыграл комедийную роль Джона Литгоу.

Роберт своими силами добился признания и славы. Больше всего известен благодаря роли доктора Джеймса Уилсона в сериале "Доктор Хаус" (2004-2012). Но его актерская карьера охватывает и классические фильмы, в которых он снимался вместе с такими звездами, как Дениел Дей-Льюис, Кристиан Бейл, Пол Ньюман и Дензел Вашингтон.

Роберт Шон Леонард является троекратным номинантом престижной американской театральной премии "Тони" (1993, 2001 и 2003). В 2001 году стал обладателем этой премии за роль в спектакле "Изобретение любви" по пьесе Тома Стоппарда.

Роберт Шон Леонард поддерживает дружескую связь со своим коллегой по сериалу "Доктор Хаус" (2004-2012) Хью Лори, а так же другом детства и коллегой по фильму "Общество мертвых поэтов" (1989) Этаном Хоуком, с которым он основал театральную компанию Malaparte.

Актера по праву можно назвать очень талантливым человеком, который может сыграть абсолютно любую роль.