Родился 24 марта 1951 года в городе Эльмира (Еlmira), США. Первоначально Хилфингер был отправлен родителями получать инженерное образование, но он вскоре бросил учебу и стал торговать джинсами. Затем он даже открыл свой магазин по продаже одежды для подростков «People’s Place», но его бизнес не был удачным. Постепенно, Томми начинает работать в качестве помощника в таких компаниях как «Calvin Klein» и «Perry Ellis».

В 1979 году модельер переехал в Нью-Йорк. Только в 1984 году, когда Хилфингеру исполнилось уже 33 года, он основал собственную марку «Tommy Hilfiger Corporation». Популярность пришла не сразу. Лишь после запуска мужской линии одежды в 1992 году, марка получила мировое признание.

В 1995 году Томми Хилфигер (Tommy Hilfiger) был назван Лучшим дизайнером года по мнению Совета американских дизайнеров моды (Council of Fashion Designers of America). Кроме того, в этом же году он получил награду «From the Catwalk to the Sidewalk» в рамках «Fashion & Music Awards».

В 1998 дизайнер был удостоен звания «Дизайнер года» по мнению «Parsons The New School For Design». В следующем году дизайнер запустил интерактивный проект tommy.com на страницах которого рассказывалось о культуре, популярных стилях в одежде и музыке.

В августе 2001 года Томми Хилфигер (Tommy Hilfiger) открывает один из самых больших монобрендовых бутиков своей марки в России.

В 2002 году журнал «GQ» назвал Хилфингера «Международным Дизайнером Года» в Германии. В 2006 году, когда количество продаж марки резко уменьшилось, Хилфингеру пришлось продать свою марку за 1,6 миллиона долларов.

В апреле 2008 года Томми Хилфигер (Tommy Hilfiger), совместно с компанией «Sony BMG», запустил телевизионный канал, который посвящен моде и музыке.

В марте 2010 года марка «Tommy Hilfiger» была приобретена «Phillips-Van Heusen Corporation» за 3 млрд. долларов.