Имя Хилтон очень часто появляется в прессе из-за ее проблем с законом. В 2006 году она была задержана за вождение автомобиля в нетрезвом состоянии. За нарушение Пэрис выплатила штраф и отбывала испытательный срок в течение 3 лет. Зимой 2007 года она была арестована полицией за управление машиной без водительских прав. В этом же году неуемная блондинка была задержана за превышение скорости. За постоянные нарушения во время испытательного срока ее приговорили к лишению свободы на срок 45 дней. В июне 2007 года Хилтон посетила торжественную церемонию вручения наград MTV, а затем отправилась в тюрьму. Из-за возникших проблем со здоровьем шерифом округа мера наказания была изменена на домашний арест в течение 40 дней. Судья выступил против и обязал Хилтон вернуться в тюрьму. В исправительном учреждении Пэрис провела всего 23 дня, затем была отпущена.

С 2000 года Пэрис была в близких отношениях с Риком Саломоном. В 2003 году пара распалась, но в Интернет просочились откровенные съемки из их домашнего архива. А в 2004 году даже был выпущен DVD со скандальным видео. Возмущенная Пэрис подала в суд, но конфликт удалось уладить без участия судебных инстанций. По некоторым сообщениям Рик должен был оплатить моральный ущерб в размере 400.000 долларов, но позднее Хилтон заявила, что не получила ровным счетом ничего.

Следующим избранником Пэрис стал Джейсон Шо, с которым она была даже помолвлена. В течение года Хилтон встречалась с музыкантом Ником Картером, а в 2005 году с греческим судовладельцем Парисом Латсисом. В 2006 году Пэрис окунулась в любовный роман со Ставрасом Ниархосом. Следующим рыцарем сердца роковой блондинки стал гитарист Бэнджи Мэдден, с которым она рассталась в 2008 году.

Летом 2010 года Пэрис была задержана по подозрению в хранении наркотиков, за что ее не впустили на территорию Японии, задержав в здании аэропорта.

С февраля 2009 года Пэрис встречалась с Дугом Рейнхардтом и даже поговаривали о предстоящей свадьбе. Но уже в апреле 2010 года стало известно, что пара рассталась. После расставания с Дугом Хилтон встречалась с бизнесменом и владельцем ночных клубов Вэйтсом, однако в июне 2011 года они подтвердили слухи о расставании, после чего Пэрис продолжила жизнь свободной девушки.

В сентябре 2012 года Пэрис начала встречаться с испанской моделью Ривером Виипери.

В мае 2013 года Пэрис заявила, что планирует в скором времени выйти замуж за Ривера.