Аарон Картер

Первый парень Линдси. Сначала Аарон встречался с Хилари Дафф, но потом стал встречаться с Линдси Лохан, не сообщив о своём решении Хилари. Именно Аарон Картер послужил причиной многолетней ссоры между двумя старлетками.

Уильям Валдеррама

Звезда That 70's Show. C Уилмером Линдси встречалась около 6 месяцов. Многие песни из альбома Speak Линдси посвятила своему возлюбленному. После их расставания ЛиЛо очень переживала, но они остались хорошими друзьями.

Гарри Мортон

Наследник отелей "Hard Rock". Пара встречалась около 3-ёх месяцев. Гарри подарил Линдси кольцо, но свадьба так и не состоялась.

Калум Бест

Сын известного английского футболиста, модель. Вместе с ЛиЛо они ездили на Багамы, ходили по клубам и по-свински напивались. Когда Линдси начала понемногу исправляться, Калуму это не понравилось. Последней каплей в их отношениях стали его многочисленные измены. В интернете были выложены фотографии, сделанные скрытой камерой, где Калум развлекался с двумя проститутками.

Райли Джилес

Профессиональный сноубордист. Линдси познакомилась с ним в реабилитационном центре в штате Юта. Когда они расстались, Рилей выложил в интернет все личные фотографии Линдси и поделился подробностями из их интимной жизни.

Саманта Ронсон

Ди-джей. Весной 2008 года фотографам удалось запечатлеть поцелуй Линдси и Саманты на яхте рэппера Паффа Дэдди в Каннах. Несмотря на это, Линдси не призналась в своих отношениях с Самантой. Роман наконец был подтверждён 21 сентября 2008 года в интервью для радио. Их роман тянулся в течение года. Разрыв побудил Линдсей рассказать о своих неудавшихся отношениях с диджеем в своем блоге. Из текстов Линдсей следует, что она была права в своих подозрениях об измене и что Саманта злоупотребляет наркотиками.