Уолден Роберт Кассотто, более известный миру как Бобби Дарин, родился 14 мая 1936 года в Бронксе, штат Нью-Йорк. Его отец исчез всего за несколько месяцев до появления своего сына. Чуть позже Бобби узнает, что его мать приходилась ему бабушкой, а сестра — его настоящая мать. Мальчик с младенчества был слабеньким, страдал приступами острой ревматической лихорадки и имел порок сердца. Врачи напророчили ему недолгую жизнь.

Дарин окончил престижную школу Bronx High School Science, позже стал степендиатом Хантер-колледжа в Манхэттене, но, мечтая о карьере певца, он вскоре бросил обучение и полностью посвятил себя выступлениям в ночных клубах и гастролям по городу с музыкальными номерами. Парень решил сменить свое имя на более “американское” и, как гласит легенда, выбрал псевдоним наугад открыв телефонный справочник.

В 1956 году Бобби заключил свой первый контракт — его партнером стала звукозаписывающая компания «Decca Records». Спустя некоторое время менеджер Дарина организовал ему совместную творческую деятельность с Конни Френсис, для которой впоследствии Бобби написал несколько песен и в которую был влюблен. Однако их союзу воспротивился отец Конни и вскоре их отношения с Даррином прекратились. Позже она заявила, что совершила самую большую ошибку в своей жизни, не вступив с Бобби в брак.

1958 год выдался удачным – Дарин пишет песню «Splish Splash», которая моментально стала хитом в среде подростков и долгое время держалась в тройке лидеров всевозможных чартов. А песня «Make the Knife» помогла Бобби прорваться на вершину музыкальных чартов и получить две премии «Гремми» за яркий дебют и лучший мужской вокал.

В 1960 году певец отправился покорять Голливуд и в течение нескольких лет снимался в фильмах «Чертовка в розовом трико», «Приходи в сентябре» (на мъемках которого он познакомился с актрисой Сандрой Ди, которая в 1961 году стала его женой), «Ад для героев» и многих других. А роль в фильме «Капитан Ньюман, доктор медицины» принесла Дарину «Оскар» за лучшую роль второго плана. А на фестивале в Каннах были по достоинству оценены музыкальные хиты Бобби, в частности песня «Beyond the Sea».

В 1961 году у Сандры и Бобби родился сын Додд Митчелл.

В 1967 году брак певца и актрисы распался. В следующем году Дарин активно участвует в избирательной кампании своего друга Роберта Кеннеди. Его гибель стала для Бобби тяжелым ударом, он скрылся от людских глаз и около года жил в трейлере на юге Калифорнии.

Вернувшись в Лос-Анджелес в 1969 году, Дарин заключает контракт с компанией «Direction Records» и в своем творчестве делает упор на народную музыку. В начале 1970-х Дарин продолжал работать, записывая песни и выпускает несколько альбомов. Но в 1971 году певец подвергся первому опасному сердечному приступу и большую часть этого года провел в больнице.

В 1972 году Бобби открывает свое собственное телешоу «The Bobby Darin Amusement Company». В Лас-Вегасе звезда переносит операцию по вживлению искусственного сердечного клапана.

В 1973 году Дарин вступает в брак со своей секретаршей Андреа джой Игер. Состояние его здоровья становится критическим, но певец продолжает выступать, нередко находясь под кислородом сразу после концертов.

Неудачные попытки лечения привели к заражению крови. Один из сердечных клапанов Дарина начал сгущение. 11 декабря 1973 года легенды мировой музыки не стало: Бобби Дарин скончался прямо на операционном столе. Незадолго до этого музыкант развелся со своей второй женой. Его близкие утверждают, что так Бобби хотел отрадить ее от той боли, которая была бы связана с его смертью.