После развода с Деми Мур, которая в итоге вышла замуж за молодого американского актёра Эштона Кутчера, Брюс Уиллис долгое время был один, время от времени встречаясь с разными девушками. Актёр поддерживает теплые и дружеские отношения с бывшей женой.

В одном из интервью он признался: «Да, людям непросто понять наши отношения. А мы частенько ездим вместе отдыхать, ведь мы всё ещё растим наших детей – между нами сохранилась эта связь. Деми – мать моих дочерей, а Эштон – их отчим. И слава богу, что у них такой отличный отчим. Мы живём по соседству друг от друга – мне надо лишь перейти дорогу, чтобы прийти к Деми и дочкам и сказать им “привет”».

В настоящий момент женат на Эмме Хемминг. 1 апреля 2012 года у актера и его 35-летней жены родилась дочь Мейбел Рей, первая в их общем браке и четвертая у Уиллиса.

В середине декабря 2013 года стало известно, что Брюс Уиллис и его вторая жена Эмма Хемминг ждут второго ребенка.

5 мая 2014 года, в одной из клиник Лос-Анджелеса, Эмма Хемминг родила девочку. Вес новорожденной 3,3 килограмма. Родители назвали девочку Эвелин Пенн.