Родился 8 июля 1977 года в Анахайме, штат Калифорния. В 8 лет Майло решил, что он хочет получить Оскар. Десять лет спустя, он получил стипендию от Сан-Франциско,за то что отлично играл на школьных театральных подмостках, в престижный американский Театр консерватории (A.C.T.), на их летние программы.

Молодой актер вернулся в Южную Калифорнию и поступил в Калифорнийский университет, на факультет театрального искусства. К этому моменнту он уже дебютировал в сериале "The Fresh Prince of Bel-Air". Вскоре после этого он участвовал в качестве ведущего, в короткометражном фильме "Must Be the Music", который заслужил похвалы в 1996 на кинофестивале "Сандэнс".

Последние пять лет, Майло балансирует между фильмами,телевидением и театром. На большом экране он появлялся в независимых фильмах "Massholes" и "Sheer Bliss", а так же в короткометражном фильме "Nice Guys Finish Last".

В 2006 году снялся в "Рокки Бальбоа" в роли сына Рокки. На телевиденье сыграл в сериалах "Opposite Sex", "Gilmore Girls". Роль в последнем принесла ему уважение и любовь зрителей. Также был приглашенной звездой в C.S.I., "Promise Land" и "Сабрине, маленькая ведьма"

В "Героях" играет роль Питера Петрелли, медбрата, который ухаживает за больными на дому. На деле он еще оказывается и эмпатом, человеком-губкой, впитывающим способности,других героев.

Младший из троих детей, Майло сохраняет теплые отношения со старшими сестрами и родителями. Спортсмен от природы, Вентимилья увлекается скейтбордингом и сноубордингом. Его любимое хобби-восстановление автомобилей периода с 1964 по 1972 года. Он отличный повар, но вегетарианец.

В начале весны 2006 года, после почти 4 лет совместной жизни, расстался с актрисой Алексис Бледел, с которой снимался в "Gilmore Girls".